1,1-二氯-3-乙基-戊-1-烯 | 32363-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二氯-3-乙基-戊-1-烯
• 英文名称: 1,1-dichloro-3-ethyl-pent-1-ene
• 英文别名: 1,1-Dichlor-3-ethyl-pent-1-en；2-Ethyl-1,1-dichloro-penten-1；1,1-Dichlor-3-ethyl-penten-1；1,1-Dichloro-3-ethylpent-1-ene
• CAS: 32363-93-2
• 化学式: C₇H₁₂Cl₂
• 分子量: 167.078
• InChiKey: IAXHYGUTUSXWGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯-3-乙基-戊-1-烯 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-chloro-3-ethyl-pent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route from Aldehydes to Alkynes and 1-Chloro-1-alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23805
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氯-3-乙基-2-甲氧基-戊烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-二氯-3-乙基-戊-1-烯
  参考文献：
  名称：

  β-II消除金属有机物的重要作用。α和β竞争消除了部分烷氧基和甲硅烷基氧基α，α-二氯碳烯化物

  摘要：

  在低温（-100°C）下稳定的β-烷氧基和-甲硅烷氧基α，α-二氯卡宾类化合物在升温时会通过α-消除ClLi或β-消除ROLi迅速分解。通常观察到β-消除，并导致形成二氯烯烃，其与过量的丁基锂（或二烷基酰胺锂）反应，以良好的收率得到相应的单取代炔烃（或氯炔烃）。α-消除后，一个基团从醇碳迁移到类胡萝卜素中心。由此形成烷基（或三甲基甲硅烷基）α-氯乙烯基醚。甲硅烷基衍生物进一步被过量的金属化剂裂解成醛或酮的碱金属α-氯烯酸酯。当空间位阻阻止任何合成或合成时，总是观察到LiCl的α消除参与β消除的两组（Ro-Li）的抗构象。因此，当庞大的三甲基甲硅烷氧基导致α-消除时，其被甲氧基取代得到β-消除的产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89303-1

文献信息

• Lavielle,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2047 - 2053
  作者：Lavielle,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• VILLIERAS J.; PERRIOT P.; NORMANT J. F., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 7, 458-461
  作者：VILLIERAS J.、 PERRIOT P.、 NORMANT J. F.

  DOI：——

  日期：——