2-Methylsulfanyl-6-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-3H-pyrimidin-4-one | 95061-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methylsulfanyl-6-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-4-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]amino]-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 95061-28-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 289.312
• InChiKey: FLIVCEAGGFBUGB-CNOPELTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylsulfanyl-6-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-3H-pyrimidin-4-one 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到2-Methylsulfanyl-5-nitroso-6-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Procedure for Selective C-Nitrosation of Aminopyrimidine Derivatives Under Neutral Conditions. Scope and Synthetic Applications

  摘要：

  描述了一种新颖简单的方法，该方法基于在无任何添加酸的DMSO中用异戊醇硝酸酯（IAN）处理，实现对氨基嘧啶衍生物的选择性C(5)-亚硝化。该方法证明适合于多克级规模，并且适用于比之前已知程序更广泛的嘧啶衍生物，包括氨基-二烷氧基嘧啶。分析了其适用范围，并展示了一些新制备物作为潜在生物兴趣的融合杂环衍生物合成中的中间体的实用性示例。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19760

文献信息

• Aminopyrimidines and derivatives. XXI. Synthesis of 5-acyl-(4-.BETA.-d-glycopyranosylamino)pyrimidine derivatives as potential anticancer agents.
  作者：JACINTO NEGRILLO、MANUEL NOGUERAS、ADOLFO SANCHEZ、MIGUEL MELGAREJO

  DOI：10.1248/cpb.36.386

  日期：——

  Acetylation of 4-(O-acetyl-β-D-glycopyranosylamino)-6-oxo-pyrimidines (2a, d, e) with Ac2O/pyridine at 80°C gave the 6-acetoxy derivatives 3a, d, e. Although these were also obtained by treatment with Ac2O/H2SO4, prolonged reactions of 2a-c, e-f gave the 5-acetyl derivatives 4a-c, e-f. The Vilsmeier reaction of 2b-g produced the 5-formyl derivatives 5b-g, whereas 2a gave the uracil derivative 9 under similar conditions.

  4-(O-乙酰基-β-D-吡喃糖基氨基)-6-氧代-嘧啶(2a,d,e)在80℃下用Ac2O/吡啶乙酰化得到6-乙酰氧基衍生物3a,d,e。虽然这些也是通过用 Ac2O/H2SO4 处理获得的，但 2a-c、e-f 的延长反应得到 5-乙酰基衍生物 4a-c、e-f。 2b-g的Vilsmeier反应产生5-甲酰基衍生物5b-g，而2a在类似条件下产生尿嘧啶衍生物9。