ethyl 2-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-7-methyl-2-phenyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]acetate | 1021700-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-7-methyl-2-phenyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]acetate
• CAS: 1021700-68-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: UXPZQFPARQTENJ-BBZRVKOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 ethyl 2-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-7-methyl-2-phenyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]acetate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以1.14 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  麦芽毒素的合成研究。2. WXYZA'-环系统的立体选择性合成。

  摘要：

  麦托毒素的WXYZA'-环系统的立体选择性合成已通过线性合成方法完成，其中关键反应是SmI 2诱导的β-烷氧基丙烯酸酯的环化反应，以构建A'-，Y-和X- Z环和W环的羟基环和6-乙烯基环氧基的6-内环化。

  DOI：

  10.1021/ol800268c
• 作为产物：
  描述：

  在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到ethyl 2-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-7-methyl-2-phenyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  麦芽毒素的合成研究。2. WXYZA'-环系统的立体选择性合成。

  摘要：

  麦托毒素的WXYZA'-环系统的立体选择性合成已通过线性合成方法完成，其中关键反应是SmI 2诱导的β-烷氧基丙烯酸酯的环化反应，以构建A'-，Y-和X- Z环和W环的羟基环和6-乙烯基环氧基的6-内环化。

  DOI：

  10.1021/ol800268c

文献信息

• Synthetic Studies on Maitotoxin. 2. Stereoselective Synthesis of the WXYZA′-Ring System
  作者：Masayuki Morita、Tasuku Haketa、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol800268c

  日期：2008.5.1

  The stereoselective synthesis of the WXYZA'-ring system of maitotoxin has been accomplished via a linear synthetic approach, in which key reactions were SmI 2-induced cyclization of beta-alkoxyacrylate for the construction of the A'-, Y-, and X-rings and 6- endo cyclization of hydroxy vinylepoxide for that of the Z- and W-rings.

  麦托毒素的WXYZA'-环系统的立体选择性合成已通过线性合成方法完成，其中关键反应是SmI 2诱导的β-烷氧基丙烯酸酯的环化反应，以构建A'-，Y-和X- Z环和W环的羟基环和6-乙烯基环氧基的6-内环化。