dimethylthexylsilyl 3-O-allyloxycarbonyl-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1080017-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethylthexylsilyl 3-O-allyloxycarbonyl-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: dimethylthexylsilyl 3-O-allyloxycarbonyl-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-(R)-D-glucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-2-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-4-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1080017-62-4
• 化学式: C₂₅H₃₉N₃O₇Si
• 分子量: 521.686
• InChiKey: PSETXHDNIWSRFY-JLMDMGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylthexylsilyl 3-O-allyloxycarbonyl-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 [(4aR,7R,8R,8aS)-7-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2,2-dimethyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] (3R)-3-phenylmethoxydodecanoate 在 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到dimethylthexylsilyl 3-O-[(R)-3-benzyloxy-dodecanoyl]-2-deoxy-2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3-O-allyloxycarbonyl-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟菌合成脂质 A 衍生物的先天免疫反应。

  摘要：

  脑膜炎奈瑟菌脂多糖 (LOS) 和大肠杆菌脂多糖 (LPS) 的脂质 A 的脂肪酸模式和化学性质的差异可能是炎症特性差异的原因。此外，有迹象表明 LOS 和 LPS 的二聚 3-脱氧-D-甘露糖-oct-2-ulosonic 酸 (KDO) 部分增强了生物活性。脂质 A 结构的异质性和可能与其他炎症成分的污染使得这些观察结果难以证实。为了解决这些问题，已经开发了一种高度收敛的合成含有 KDO 的脂质 A 衍生物的方法，该方法依赖于以顺序方式选择性去除或揭露异亚丙基缩醛、9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc)、烯丙氧基碳酸酯的能力。 Alloc)、叠氮化物、和二甲基甲硅烷基 (TDS) 醚。该策略用于合成含有 KDO 的脑膜炎奈瑟球菌脂质 A (3)。小鼠巨噬细胞暴露于合成化合物及其亲本 LOS、大肠杆菌脂质 A (2) 和具有大肠杆菌脂质 A 不对称酰化模式但脑膜炎球菌脂质 A 的较短脂质的杂化衍生物

  DOI：

  10.1002/chem.200701165
• 作为产物：
  描述：

  dimethylthexylsilyl 3-O-allyloxycarbonyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 4 A molecular sieve 、 二氯苯酚溴酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到dimethylthexylsilyl 3-O-allyloxycarbonyl-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟菌合成脂质 A 衍生物的先天免疫反应。

  摘要：

  脑膜炎奈瑟菌脂多糖 (LOS) 和大肠杆菌脂多糖 (LPS) 的脂质 A 的脂肪酸模式和化学性质的差异可能是炎症特性差异的原因。此外，有迹象表明 LOS 和 LPS 的二聚 3-脱氧-D-甘露糖-oct-2-ulosonic 酸 (KDO) 部分增强了生物活性。脂质 A 结构的异质性和可能与其他炎症成分的污染使得这些观察结果难以证实。为了解决这些问题，已经开发了一种高度收敛的合成含有 KDO 的脂质 A 衍生物的方法，该方法依赖于以顺序方式选择性去除或揭露异亚丙基缩醛、9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc)、烯丙氧基碳酸酯的能力。 Alloc)、叠氮化物、和二甲基甲硅烷基 (TDS) 醚。该策略用于合成含有 KDO 的脑膜炎奈瑟球菌脂质 A (3)。小鼠巨噬细胞暴露于合成化合物及其亲本 LOS、大肠杆菌脂质 A (2) 和具有大肠杆菌脂质 A 不对称酰化模式但脑膜炎球菌脂质 A 的较短脂质的杂化衍生物

  DOI：

  10.1002/chem.200701165

文献信息

• Synthetic tetra-acylated derivatives of lipid A from Porphyromonas gingivalis are antagonists of human TLR4
  作者：Yanghui Zhang、Jidnyasa Gaekwad、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1039/b809090d

  日期：——

  Tetra-acylated lipid As derived from Porphyromonas gingivalis LPS have been synthesized using a key disaccharide intermediate functionalized with levulinate (Lev), allyloxycarbonate (Alloc) and anomeric dimethylthexylsilyl (TDS) as orthogonal protecting groups and 9-fluorenylmethoxycarbamate (Fmoc) and azido as amino protecting groups. Furthermore, an efficient cross-metathesis has been employed for the preparation of the unusual branched R-(3)-hydroxy-13-methyltetradecanic acid and (R)-3-hexadecanoyloxy-15-methylhexadecanoic acid of P. gingivalislipid A. Biological studies have shown that the synthetic lipid As cannot activate human and mouse TLR2 and TLR4 to produce cytokines. However, it has been found that the compounds are potent antagonist of cytokine secretion by human monocytic cells induced by enteric LPS.

  来自牙龈卟啉单胞菌LPS的四酰化脂质A已通过使用关键的二糖中间体合成，该中间体功能化带有乙酰丙酸酯（Lev）、烯丙氧基碳酸酯（Alloc）和异头二甲基苯基硅烷（TDS）作为正交保护基团，以及9-芴甲氧基羰酰胺（Fmoc）和叠氮基作为氨基保护基团。此外，已采用高效的交叉复分解反应制备了牙龈卟啉单胞菌脂质A中不寻常的分支R-(3)-羟基-13-甲基十四烷酸和(R)-3-十六烷酰氧基-15-甲基十六烷酸。生物学研究显示，合成脂质A不能激活人体和小鼠的TLR2和TLR4以产生细胞因子。然而，研究发现这些化合物是肠道LPS诱导的人单核细胞分泌细胞因子的强效拮抗剂。
• Synthetic lipid A derivative
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US09309276B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  这项发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。
• Innate Immune Responses of Synthetic Lipid A Derivatives ofNeisseria meningitidis
  作者：Yanghui Zhang、Jidnyasa Gaekwad、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.200701165

  日期：2008.1.7

  macrophages were exposed to the synthetic compound and its parent LOS, E. coli lipid A (2), and a hybrid derivative (4) that has the asymmetrical acylation pattern of E. coli lipid A, but the shorter lipids of meningococcal lipid A. The resulting supernatants were examined for tumor necrosis factor alpha (TNF-alpha) and interferon beta (IFN-beta) production. The lipid A derivative containing KDO was much more

  脑膜炎奈瑟菌脂多糖 (LOS) 和大肠杆菌脂多糖 (LPS) 的脂质 A 的脂肪酸模式和化学性质的差异可能是炎症特性差异的原因。此外，有迹象表明 LOS 和 LPS 的二聚 3-脱氧-D-甘露糖-oct-2-ulosonic 酸 (KDO) 部分增强了生物活性。脂质 A 结构的异质性和可能与其他炎症成分的污染使得这些观察结果难以证实。为了解决这些问题，已经开发了一种高度收敛的合成含有 KDO 的脂质 A 衍生物的方法，该方法依赖于以顺序方式选择性去除或揭露异亚丙基缩醛、9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc)、烯丙氧基碳酸酯的能力。 Alloc)、叠氮化物、和二甲基甲硅烷基 (TDS) 醚。该策略用于合成含有 KDO 的脑膜炎奈瑟球菌脂质 A (3)。小鼠巨噬细胞暴露于合成化合物及其亲本 LOS、大肠杆菌脂质 A (2) 和具有大肠杆菌脂质 A 不对称酰化模式但脑膜炎球菌脂质 A 的较短脂质的杂化衍生物