6-acetyl-5,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyflavone | 848734-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-acetyl-5,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyflavone
• CAS: 848734-07-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₇
• 分子量: 356.332
• InChiKey: BGMZEKLQSPHVIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  106.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-5,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyflavone 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 26.0h， 生成 6-羟基四羟黄酮
  参考文献：
  名称：

  Importance of the B Ring and Its Substitution on the α-Glucosidase Inhibitory Activity of Baicalein, 5,6,7-Trihydroxyflavone

  摘要：

  为了评估黄芩素（5,6,7-三羟基黄酮，1）的 B 环对其强效α-葡萄糖苷酶抑制活性的贡献，我们制备了羟基色酮和 B 环取代的 5,6,7- 三羟基黄酮。缺乏 6-羟基取代的羟基色酮没有显示出任何抑制活性，而 5,6,7-三羟基-2-甲基色酮（5）则显示出较高的活性。在测试的 B 环取代的 5,6,7-三羟基黄酮中，4′-羟基、3′,4′-二羟基和 3′,4′,5′-三羟基取代的衍生物的活性高于 1。结果表明，1 的 B 环虽然对活性有利，但并不是必需的；5,6,7-三羟基黄酮 B 环上的羟基取代对活性有利，而甲氧基取代则不利；5,6,7-三羟基黄酮至少需要 4′-羟基取代才能提高活性，羟基的数量与活性无关。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1858
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 6-acetyl-5,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Importance of the B Ring and Its Substitution on the α-Glucosidase Inhibitory Activity of Baicalein, 5,6,7-Trihydroxyflavone

  摘要：

  为了评估黄芩素（5,6,7-三羟基黄酮，1）的 B 环对其强效α-葡萄糖苷酶抑制活性的贡献，我们制备了羟基色酮和 B 环取代的 5,6,7- 三羟基黄酮。缺乏 6-羟基取代的羟基色酮没有显示出任何抑制活性，而 5,6,7-三羟基-2-甲基色酮（5）则显示出较高的活性。在测试的 B 环取代的 5,6,7-三羟基黄酮中，4′-羟基、3′,4′-二羟基和 3′,4′,5′-三羟基取代的衍生物的活性高于 1。结果表明，1 的 B 环虽然对活性有利，但并不是必需的；5,6,7-三羟基黄酮 B 环上的羟基取代对活性有利，而甲氧基取代则不利；5,6,7-三羟基黄酮至少需要 4′-羟基取代才能提高活性，羟基的数量与活性无关。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1858