methyl (S)-2-{4-[2-((R)-2-hydroxy-2-phenylethylamino)ethyl]phenoxy}propanoate | 1005791-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-{4-[2-((R)-2-hydroxy-2-phenylethylamino)ethyl]phenoxy}propanoate
• 英文别名: (2S)-2-{4-[2-((2R)-2-phenyl-2-hydroxyethylamino)ethyl]phenoxy}propionic acid methyl ester；methyl (2S)-2-[4-[2-[[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]amino]ethyl]phenoxy]propanoate
• CAS: 1005791-51-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: RKHCXXHGAUEAKV-KXBFYZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-{4-[2-((R)-2-hydroxy-2-phenylethylamino)ethyl]phenoxy}propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到(+/-)-2-[4-[2-(2-phenyl-2-hydroxyethylamino)ethyl]phenoxy]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  立体特异合成和新型β（3）-肾上腺素受体激动剂和反向激动剂的生物活性。

  摘要：

  由于β（3）-肾上腺素能受体广泛分布于体内，因此正成为治疗多种疾病的诱人靶标，例如肥胖，2型糖尿病，代谢综合征，恶病质，膀胱过度活动症，肠道溃疡性炎症，早产，焦虑和抑郁症以及心力衰竭。以高收率制备属于具有一个或两个立体生成中心的芳基乙醇胺类的新化合物，为外消旋体和旋光形式。然后，评估他们对β（3）-肾上腺素受体的内在活性以及对β（1）-和β（2）-肾上腺素受体的亲和力。发现立体化学特征在确定此类化合物的行为中起关键作用。特别是，α-外消旋，（alphaR）-和（alphaS）-2- {4- [2-（2-（2-羟基-2-苯基乙基氨基）乙基]苯氧基} -2-甲基丙酸，（alpha-rac，beta-rac）-，（alphaR，发现βS）-和（αR，βR）-2- {4- [2-（2-（2-羟基-2-苯基乙基氨基）乙基]苯氧基}丙酸具有β（3）-肾上腺素受体激动活性。而（alphaS，betaS）-和（alphaS，betaR）-2-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.060
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-[4-(2-bromoethyl)phenoxy]-propanoate 、 (R)-α-(氨基甲基)苄醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以47%的产率得到methyl (S)-2-{4-[2-((R)-2-hydroxy-2-phenylethylamino)ethyl]phenoxy}propanoate
  参考文献：
  名称：

  立体特异合成和新型β（3）-肾上腺素受体激动剂和反向激动剂的生物活性。

  摘要：

  由于β（3）-肾上腺素能受体广泛分布于体内，因此正成为治疗多种疾病的诱人靶标，例如肥胖，2型糖尿病，代谢综合征，恶病质，膀胱过度活动症，肠道溃疡性炎症，早产，焦虑和抑郁症以及心力衰竭。以高收率制备属于具有一个或两个立体生成中心的芳基乙醇胺类的新化合物，为外消旋体和旋光形式。然后，评估他们对β（3）-肾上腺素受体的内在活性以及对β（1）-和β（2）-肾上腺素受体的亲和力。发现立体化学特征在确定此类化合物的行为中起关键作用。特别是，α-外消旋，（alphaR）-和（alphaS）-2- {4- [2-（2-（2-羟基-2-苯基乙基氨基）乙基]苯氧基} -2-甲基丙酸，（alpha-rac，beta-rac）-，（alphaR，发现βS）-和（αR，βR）-2- {4- [2-（2-（2-羟基-2-苯基乙基氨基）乙基]苯氧基}丙酸具有β（3）-肾上腺素受体激动活性。而（alphaS，betaS）-和（alphaS，betaR）-2-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.060