4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-rhamnononitrile | 172688-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-rhamnononitrile
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(1S,2S)-1-azido-2-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonitrile
• CAS: 172688-46-9
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₃
• 分子量: 226.235
• InChiKey: NBATYFXCJUFDSN-XAMCCFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-rhamnononitrile 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到(5S,6R,7S)-5,6,7-trihydro-5-(1S-1-hydroxyethyl)-6,7-O-isopropylidenepyrrolo<1,2-d>tetrazole-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  甘露聚糖和鼠李糖呋喃糖酶的四唑

  摘要：

  衍生自D-甘露呋喃糖和鼠李糖呋喃糖的两种对映异构体的四唑的合成提供了呋喃糖形式的碳水化合物的四唑类似物的第一个实例。D-呋喃四唑是潜在的甘露糖苷酶抑制剂，而L-鼠李糖唑可能会干扰分枝杆菌细胞壁的生物合成，并为结核和麻风病的治疗提供了策略。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01518-3
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-4-deoxy-α/β-L-rhamnopyranoside 在 硫酸 、 氨 、 溴 、 barium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-rhamnononitrile
  参考文献：
  名称：

  甘露聚糖和鼠李糖呋喃糖酶的四唑

  摘要：

  描述了衍生自D-甘露糖的D-甘露糖和D-鼠李呋喃糖的[3.3.0]双环四唑和源自L-鼠李糖的L-鼠李呋喃糖的合成。形成这种新型糖模拟物的所有三个实例的关键步骤是叠氮化物和腈部分的分子内[1,3]-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00138-6