(4-Methoxy-phenyl)-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-methanone | 544708-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methoxy-phenyl)-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-methanone
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)methanone
• CAS: 544708-96-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₂
• 分子量: 336.474
• InChiKey: GRHRZYBMEAPEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-methanone 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 蓓萨罗丁
  参考文献：
  名称：

  芳烃三氟甲磺酸酯与合并钯和可见光-光氧化还原催化剂的CO 2的羧基化

  摘要：

  我们在此报告了在环境温度和CO 2的球囊压力下，易于获得的芳基三氟甲磺酸酯在可见光促进下的高度实用的羧化反应钯和光氧化还原Ir（III）催化剂的组合使用。令人惊讶的是，化学计量的金属还原剂被非金属的胺还原剂所替代，从而提供了对环境无害的羧化过程。另外，通过后期羧化反应已经完成了直接从苯酚的一锅法合成羧酸和雌酮的修饰以及药用药物阿达帕林和贝沙罗汀的简明合成。此外，已经在H型密闭容器中证明了平行的脱羧-羧化反应，这对战略领域是一个有趣的概念。光谱和光谱电化学研究表明，电子从Ir（III）/ DIPEA组合中转移，生成了芳基羧酸盐和Pd（0）用于催化转换。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01532
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-2,5-二甲基己烷 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-Methoxy-phenyl)-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  芳烃三氟甲磺酸酯与合并钯和可见光-光氧化还原催化剂的CO 2的羧基化

  摘要：

  我们在此报告了在环境温度和CO 2的球囊压力下，易于获得的芳基三氟甲磺酸酯在可见光促进下的高度实用的羧化反应钯和光氧化还原Ir（III）催化剂的组合使用。令人惊讶的是，化学计量的金属还原剂被非金属的胺还原剂所替代，从而提供了对环境无害的羧化过程。另外，通过后期羧化反应已经完成了直接从苯酚的一锅法合成羧酸和雌酮的修饰以及药用药物阿达帕林和贝沙罗汀的简明合成。此外，已经在H型密闭容器中证明了平行的脱羧-羧化反应，这对战略领域是一个有趣的概念。光谱和光谱电化学研究表明，电子从Ir（III）/ DIPEA组合中转移，生成了芳基羧酸盐和Pd（0）用于催化转换。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01532

文献信息

• Synthesis of new targretin® analogues that induce apoptosis in leukemia HL-60 cells
  作者：Jean-Yves Winum、Stephen Baghdiguian、Thérèse Commes、Alain Leydet、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00803-x

  日期：2002.12

  Four new analogues of Targretin where the carboxylic acid function was replaced by an N,N-dimethyl-S-aryl carbamate or N,N-dimethyl-O-arylthiocarbamate function, were synthesized. Compounds 5, 6 and 7 have shown to be more potent than the parent compound to induce apoptosis of HL-60 cells. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.