3-(2-allylbenzyl)pentane-2,4-dione | 1067908-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-allylbenzyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 1067908-27-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: FGDSRVGSCVZFRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-allylbenzyl)pentane-2,4-dione 在 1,2-bis(benzylsulfinyl)ethane palladium acetate 、 氧气 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 以43%的产率得到1,1'-(1-vinyl-2,3-dihydro-1H-indene-2,2-diyl)diethanone
  参考文献：
  名称：

  Lin, Song; Song, Chun-Xiao; Cai, Gui-Xin, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12901 - 12903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-2-(溴甲基)苯 、 乙酰丙酮 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(2-allylbenzyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Lin, Song; Song, Chun-Xiao; Cai, Gui-Xin, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12901 - 12903

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silyl-Group Boosted Internal Redox Reaction: Hydride Shift from an Aliphatic Secondary Position for the Formation of Six- and Seven-Membered Carbocycles
  作者：Hiroto Okawa、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00140

  日期：2024.3.1

  We report a hydride shift/cyclization reaction at the aliphatic secondary position (methylene group). The key to accomplishing this reaction was the employment of benzylidene malonate having a silyl group β to the hydride donor carbon. When the corresponding malonates were treated with a catalytic amount of Al(OTf)3, the [1,5]-hydride shift from the simple aliphatic secondary position proceeded smoothly

  我们报道了脂肪族仲位（亚甲基）的氢化物转移/环化反应。完成该反应的关键是使用具有β甲硅烷基的丙二酸亚苄基酯作为氢化物供体碳。当相应的丙二酸酯用催化量的Al(OTf) 3处理时，[1,5]-氢化物从简单的脂肪族仲位的转移顺利进行，以优异的化学产率（高达98）提供甲硅烷基取代的四氢化萘衍生物。 %）。该反应系统应用于通过[1,6]-氢化物移位介导过程形成七元碳环。