Methyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-manno-pyranoside | 27994-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-manno-pyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside；Methyl-4,6-O-benzyliden-β-D-mannopyranosid；β-Methyl-4,6-O-benzyliden-D-mannosid；Methyl-4,6-O-benzyliden-β-D-mannosid；(4aR,6R,7S,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 27994-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: VVSWDMJYIDBTMV-ZGIFUDTASA-N

物化性质

• 沸点：
  473.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-manno-pyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jansson, Per-Erik; Lindberg, Johan; Widmalm, Goeran, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 7, p. 711 - 715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Methyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-manno-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  完全酰化的糖苷和1,2-O-异丙基亚乙基呋喃糖衍生物的区域选择性O-脱酰与水合肼

  摘要：

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80525-x

文献信息

• Regioselective alkylation and acylation of carbohydrates engaged in metal complexes
  作者：Ronald Eby、Kathryn Thresh Webster、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85303-3

  日期：1984.7

  into their metal chelates by reaction with sodium hydride and a metal chloride (cupric or mercuric) in either oxolane or 1,2-dimethoxyethane. Reaction of these metal chelates with allyl, benzyl, or methyl iodide, or acetic anhydride or benzoyl chloride, gave a mixture of di-, mono-, and un-substituted products in which one monosubstituted derivative preponderated. In the alkylation of copper chelates

  具有两个游离羟基的取代的碳水化合物衍生物（D-葡萄糖，D-甘露糖和D-半乳糖）通过与氢化钠和金属氯化物（铜或汞）在氧戊烷或1,2-中反应而转化为金属螯合物。二甲氧基乙烷。这些金属螯合物与烯丙基，苄基或甲基碘，乙酸酐或苯甲酰氯的反应，得到二，一和未取代产物的混合物，其中一种单取代衍生物优先存在。在铜螯合物的烷基化中，不存在脱落。金属离子和有机试剂的适当选择通常允许在任两个羟基的选择性取代。通过液相色谱分离产物，并通过1H-和13C-nmr光谱表征。
• Cyclic sulfur esters as substrates for nucleophilic substitution. A new synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose
  作者：Timothy J. Tewson

  DOI：10.1021/jo00168a026

  日期：1983.10