(R)-12c-methyl-12-phenyl-8-propyl-12,12c-dihydro-8H-4-oxa-8,12-diazadibenzo[cd,mn]pyrene | 1025716-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-12c-methyl-12-phenyl-8-propyl-12,12c-dihydro-8H-4-oxa-8,12-diazadibenzo[cd,mn]pyrene
• 英文别名: (1S)-1-methyl-14-phenyl-22-propyl-8-oxa-14,22-diazahexacyclo[11.7.1.13,19.02,7.09,21.015,20]docosa-2,4,6,9,11,13(21),15,17,19-nonaene
• CAS: 1025716-04-4
• 化学式: C₂₉H₂₄N₂O
• 分子量: 416.522
• InChiKey: BHGYSDAHVAKNJI-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (rac)-12c-methyl-12-phenyl-8-propyl-12,12c-dihydro-8H-4-oxa-8,12-diazadibenzo[cd,mn]pyrene 以26 mg的产率得到(R)-12c-methyl-12-phenyl-8-propyl-12,12c-dihydro-8H-4-oxa-8,12-diazadibenzo[cd,mn]pyrene
  参考文献：
  名称：

  对映体纯二氮杂恶唑啉衍生物的合成、拆分和 VCD 分析

  摘要：

  使用简单的有机合成转化，一种新型 diazaoxatricornan 衍生物，12 c-methyl-12-phenyl-8-propyl-12,12 c-dihydro-8 H-4-oxa-8,12-diazadibenzo[cd, mn]pyrene (6a)，准备好了。这种新型手性杯状分子在向新型不对称二氮杂四角鎓阳离子的 BF 4 盐中加入甲基锂后，以外消旋形式和优异的产率分离出来。发现化合物 6a 在经典实验室条件下是稳定的——考虑到碳鎓离子前体的极端稳定性、核心的富电子性质以及由中心碳的锥体化引起的应变，这并不明显。对映体很容易通过手性固定相色谱分离，(-)-(S)-6a 的绝对构型是通过比较实验和理论振动圆二色性 (VCD) 光谱来确定的。(-)-( S)- 6a 和 (+)-( R)- 6a 的这种分离因此构成了非外消旋封闭盖手性碗分子的第一份报告，其手性是由于中心核心的内在不对称性仅结构。

  DOI：

  10.1021/ja800262j

文献信息

• Synthesis, Resolution, and VCD Analysis of an Enantiopure Diazaoxatricornan Derivative
  作者：Pierre Mobian、Cyril Nicolas、Eric Francotte、Thomas Bürgi、Jérôme Lacour

  DOI：10.1021/ja800262j

  日期：2008.5.1

  The enantiomers were readily separated by chiral stationary phase chromatography, and the absolute configuration of (-)-( S)- 6a was determined by a comparison of the experimental and theoretical vibrational circular dichroism (VCD) spectra. This isolation of (-)-( S)- 6a and (+)-( R)- 6a constitutes thus the first report of a nonracemic closed-capped chiral bowl molecule for which the chirality is

  使用简单的有机合成转化，一种新型 diazaoxatricornan 衍生物，12 c-methyl-12-phenyl-8-propyl-12,12 c-dihydro-8 H-4-oxa-8,12-diazadibenzo[cd, mn]pyrene (6a)，准备好了。这种新型手性杯状分子在向新型不对称二氮杂四角鎓阳离子的 BF 4 盐中加入甲基锂后，以外消旋形式和优异的产率分离出来。发现化合物 6a 在经典实验室条件下是稳定的——考虑到碳鎓离子前体的极端稳定性、核心的富电子性质以及由中心碳的锥体化引起的应变，这并不明显。对映体很容易通过手性固定相色谱分离，(-)-(S)-6a 的绝对构型是通过比较实验和理论振动圆二色性 (VCD) 光谱来确定的。(-)-( S)- 6a 和 (+)-( R)- 6a 的这种分离因此构成了非外消旋封闭盖手性碗分子的第一份报告，其手性是由于中心核心的内在不对称性仅结构。