3,7-anhydro-1,2-dideoxy-D-glycero-L-manno-oct-1-ynitol | 912351-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-anhydro-1,2-dideoxy-D-glycero-L-manno-oct-1-ynitol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-ethynyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 912351-19-0
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: ZAEJKEDRBYAUHS-GWVFRZDISA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  382.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-anhydro-1,2-dideoxy-D-glycero-L-manno-oct-1-ynitol 在 吡啶 、 5-(1,2-dihydroxyethyl)-4-hydroxy-3-(sodiooxy)-2,5-dihydrofuran-2-one 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(1-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  带有刚性葡萄糖单击间隔子的强效二价抑制剂，用于铜绿假单胞菌凝集素LecA。

  摘要：

  描述了基于碳水化合物-三唑重复单元的新型刚性间隔基的合成及其掺入二价系统的过程。抑制研究表明，带有刚性末端和柔性末端的匹配系统可最有效地抑制铜绿假单胞菌凝集素LecA。

  DOI：

  10.1039/c2cc30234a
• 作为产物：
  描述：

  3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1,1,2,2-tetradehydro-1,2-dideoxy-1-C-(trimethylsilyl)-D-glycero-L-mannooctitol 在 三氯化硼-甲硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,7-anhydro-1,2-dideoxy-D-glycero-L-manno-oct-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  带有刚性葡萄糖单击间隔子的强效二价抑制剂，用于铜绿假单胞菌凝集素LecA。

  摘要：

  描述了基于碳水化合物-三唑重复单元的新型刚性间隔基的合成及其掺入二价系统的过程。抑制研究表明，带有刚性末端和柔性末端的匹配系统可最有效地抑制铜绿假单胞菌凝集素LecA。

  DOI：

  10.1039/c2cc30234a

文献信息

• Optimizing Divalent Inhibitors of<i>Pseudomonas aeruginosa</i>Lectin LecA by Using A Rigid Spacer
  作者：Francesca Pertici、Nico J. de Mol、Johan Kemmink、Roland J. Pieters

  DOI：10.1002/chem.201303463

  日期：2013.12.9

  Rigid spacers: Optimal highly potent divalent ligands of the P. aeruginosa lectin LecA have been prepared. The ligands consist of a rigid spacer derived from glucose–triazole units (see figure). Systematic variation of the number of spacer units and the aglycon linker led to a 7500‐fold enhancement in potency.

  刚性间隔物：已经制备了铜绿假单胞菌凝集素LecA的最佳高效二价配体。配体由衍生自葡萄糖-三唑单元的刚性间隔基组成（见图）。间隔基单元和糖苷配基接头数量的系统变化导致效价提高了7500倍。
• Synthesis of Sugar-Based Silica Gels by Copper-Catalysed Azide-Alkyne Cycloaddition via a Single-Step Azido-Activated Silica Intermediate and the Use of the Gels in Hydrophilic Interaction Chromatography
  作者：Lisa Moni、Alessia Ciogli、Ilaria D'Acquarica、Alessandro Dondoni、Francesco Gasparrini、Alberto Marra

  DOI：10.1002/chem.201000106

  日期：2010.5.17

  Novel sugar‐based silica gels were prepared by exploiting the copper‐catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) of two different sugar alkynes, namely, ethynyl C‐galactoside 1 and propargyl O‐lactoside 2, with new single‐step azido‐activated silica gels. The fully characterised stationary phases were generally used for hydrophilic interaction chromatography (HILIC), with particular application in

  新颖的基于糖-二氧化硅凝胶通过利用两种不同的糖炔烃组成的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成加成（CuAAC），即，乙炔基制备Ç半乳糖苷1和炔丙基Ò -β-乳糖苷2，以及新型的一步式叠氮活化硅胶。完全表征的固定相通常用于亲水相互作用色谱法（HILIC），特别用于单糖的立体选择性分离。进行了动态HILIC（DHILIC）实验，以评估诱变对两种相互转化的糖异构体的色谱峰形状的影响。分离其他高极性化合物（包括氨基酸和类黄酮）可显示出这种材料的潜力。
• Synthesis of rapamycin glycoconjugates via a CuAAC-based approach
  作者：Lisa Moni、Alberto Marra、Jerauld S. Skotnicki、Frank E. Koehn、Magid Abou-Gharbia、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.026

  日期：2013.12

  The conversion of the C40 secondary hydroxyl group of rapamycin into the azido group was followed by copper catalyzed cycloaddition of the resulting azido-rapamcin with various unprotected propargyl O-and S-glycosides and a C-ethynyl derivative. This approach furnished a collection of triazole-bridged rapamycin glycoconjugates (14 examples) in 44-83% isolated yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.