methyl 2-[(2S)-2-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-yl]acetate | 1028492-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2S)-2-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-yl]acetate
• CAS: 1028492-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: VCIITNUXXRUYLT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-amino-5-(2-bromophenyl)-3-methylpentanoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 2-[(2S)-2-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  用于脂肪族酮衍生腙的高对映选择性曼尼希反应的新型硅路易斯酸

  摘要：

  报道了脂肪族酮亚胺的高度对映选择性曼尼希反应的第一种通用方法。已开发出一种新的第二代手性硅烷路易斯酸，可促进酮衍生腙和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的反应，即使对于衍生自 2-丁酮的腙，β,β-二取代 β-氨基酯也具有良好的对映选择性。甲基与乙基，91% ee）。提供了几个例子，包括与取代的（丙酸酯衍生的）甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应。

  DOI：

  10.1021/ja800830h

文献信息

• A New Silicon Lewis Acid for Highly Enantioselective Mannich Reactions of Aliphatic Ketone-Derived Hydrazones
  作者：Gregory T. Notte、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja800830h

  日期：2008.5.1

  The first general method for the highly enantioselective Mannich reaction of aliphatic ketimines is reported. A new, second generation chiral silane Lewis acid has been developed that promotes the reaction between ketone-derived hydrazones and silyl ketene acetals, providing the beta,beta-disubstituted beta-amino esters with good enantioselectivity even for the hydrazone derived from 2-butanone (methyl

  报道了脂肪族酮亚胺的高度对映选择性曼尼希反应的第一种通用方法。已开发出一种新的第二代手性硅烷路易斯酸，可促进酮衍生腙和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的反应，即使对于衍生自 2-丁酮的腙，β,β-二取代 β-氨基酯也具有良好的对映选择性。甲基与乙基，91% ee）。提供了几个例子，包括与取代的（丙酸酯衍生的）甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应。