6-Hydroxy-2-[(3E,5E)-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2,2-dimethyl-hepta-3,5-dienyl]-6H-pyran-3-one | 475636-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Hydroxy-2-[(3E,5E)-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2,2-dimethyl-hepta-3,5-dienyl]-6H-pyran-3-one
• CAS: 475636-60-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: QEBRFBTZBNLJES-REZHQCRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxy-2-[(3E,5E)-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2,2-dimethyl-hepta-3,5-dienyl]-6H-pyran-3-one 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-(1S,2S,4aR,7R,8aR)-7-hydroxy-2-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-5,5-dimethyl-8-oxo-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder Reactions with 6-Hydroxypyranone as Dienophile

  摘要：

  带有适当位置二烯基侧链的糠醇发生氧化重排反应，产生了羟基吡喃酮中间体，这些中间体随后发生了分子内 Diels-Alder 反应。三环环加成物的杂环通过环链同分异构作用，分别生成高度官能化的癸醛衍生物或六氢茚衍生物。其中，化合物 6 的结构是通过 X 射线分析确定的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32584
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6E)-8-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3,3-dimethyl-4,6-octdien-1-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 4,4'-联吡啶 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-Hydroxy-2-[(3E,5E)-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2,2-dimethyl-hepta-3,5-dienyl]-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder Reactions with 6-Hydroxypyranone as Dienophile

  摘要：

  带有适当位置二烯基侧链的糠醇发生氧化重排反应，产生了羟基吡喃酮中间体，这些中间体随后发生了分子内 Diels-Alder 反应。三环环加成物的杂环通过环链同分异构作用，分别生成高度官能化的癸醛衍生物或六氢茚衍生物。其中，化合物 6 的结构是通过 X 射线分析确定的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32584