2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-arabinonate | 129264-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-arabinonate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] (2S,3S,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3,5-tris(phenylmethoxy)pentanoate
• CAS: 129264-65-9；144539-19-5
• 化学式: C₇₆H₈₀O₁₁Si
• 分子量: 1197.55
• InChiKey: QRXWVPCPQFCFBR-WCEMJNQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.56
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-arabinonate 、 二溴甲烷 在 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到5(R)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3(S),4(S),6-tribenzyloxy-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyloxy)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  氧化还原糖苷化：在高立体选择性蔗糖合成中使用Nozaki-Takai亚甲基化

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（7）与丁基锂和2- [2,3,5-三-O-苄基-4-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）的顺序反应-D-阿拉伯糖酰基]硫代-3-硝基吡啶（6）在-78度下得到2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基2,3,5-三-O-苄基-4 -O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-D-阿拉伯糖+（8; 71％，α：β大于50：1）。在二氧化硅存在下进行酯羰基亚甲基化，甲硅烷基化和碘醚化，得到3,4,6-三-O-苄基-1-脱氧-1-碘-（2,3,4,6-四-O-苄基-α -D-吡喃葡萄糖基）-β-D-果糖呋喃糖苷（15; 44％，α：beta大于50：1）。通过使用TEMPO（24）进行自由基取代，然后将钠氨还原，乙酰化和Zemplen甲醇分解，将该新戊碘化物15转化为蔗糖（1; 80％）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80059-a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 2-<2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-arabinonoyl>thio-3-nitropyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-arabinonate
  参考文献：
  名称：

  Redox glycosidation: a stereoselective synthesis of sucrose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00305a008

文献信息

• BARRETT, ANTHONY G. M.;BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.;MELCHER, LAURA M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N8, C. 5196-5197
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.、MELCHER, LAURA M.

  DOI：——

  日期：——