8-hydroxy-5-oxaspiro[3.4]octan-6-one | 1029378-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 8-hydroxy-5-oxaspiro[3.4]octan-6-one
• 英文别名: 8-Hydroxy-5-oxaspiro[3.4]octan-6-one
• CAS: 1029378-44-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: RFGIBNLFBPPJJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-cyclobutenyliden-3-propenoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以69%的产率得到8-hydroxy-5-oxaspiro[3.4]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  短距离接触3-环丁基丙-2-烯酸乙酯中的高张力螺烷化合物

  摘要：

  3-环丁基丙-2-酸乙酯的紫外线照射可高产β，γ-不饱和异构体。其CC双键进行环氧化和环丙烷化，以提供相应的螺[3.2]己烷衍生物。另外，通过TMS-1或OsO 4处理过的同一底物可以轻松获得两种螺环丁内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.172

文献信息

• Decarboxylation of Paraconic Acids by a Silver(I) Nitrate/Persulfate Combination: An Entry to β-Nitro- and β-Hydroxy γ-Butyrolactones
  作者：Darunee Soorukram、Supasorn Phae-nok、Chutima Kuhakarn、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1055/a-1792-7169

  日期：2022.9

  Decarboxylative transformations of paraconic acids, a class of γ-butyrolactones containing a carboxylic acid group at the β-position as their characteristic functionality, by using a combination of AgNO3/K2S2O8 were investigated. The dual function of AgNO3 as an initiator of the decarboxylation process and as a source of nitrogen dioxide radicals that react with aliphatic carboxylic substrates is reported

  通过使用AgNO 3 /K 2 S 2 O 8的组合，研究了对康酸（一类在β-位含有羧酸基团作为其特征官能团的γ-丁内酯）的脱羧转化。AgNO 3的双重功能作为脱羧过程的引发剂和作为与脂肪族羧酸底物反应的二氧化氮自由基的来源首次被报道。从仲康酸开始，在一锅操作中以中等的选择性获得了良好的综合收率 (41-85%) 的 β-硝基和 β-羟基 γ-丁内酯。在γ-丁内酯核可耐受的温和条件下，反应在可接受的反应时间（两小时）内完成。本研究提供了对 β-硝基和 β-羟基 γ-丁内酯的直接和位点特异性入口，它们是有机转化中的重要前体。
• A short access to highly strained spiranic compounds from ethyl 3-cyclobutylprop-2-enoate
  作者：Hani Salim、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.172

  日期：2008.4

  irradiation of ethyl 3-cyclobutylpropen-2-oate delivered the β,γ-unsaturated isomer in high yield. Its CC double bond was submitted to epoxidation and cyclopropanation to deliver the corresponding spiro[3.2]hexane derivatives. Alternatively, the same substrate treated by TMS–I or by OsO4 allowed an easy access to two spiranic butyrolactones.

  3-环丁基丙-2-酸乙酯的紫外线照射可高产β，γ-不饱和异构体。其CC双键进行环氧化和环丙烷化，以提供相应的螺[3.2]己烷衍生物。另外，通过TMS-1或OsO 4处理过的同一底物可以轻松获得两种螺环丁内酯。