5'-t-butoxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-3',4,4'-trimethylpyrromethane-5-carboxylic acid | 114037-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5'-t-butoxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-3',4,4'-trimethylpyrromethane-5-carboxylic acid
• 英文别名: 5-((5-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl)-4-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；5-[[3,4-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 114037-41-1
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆
• 分子量: 418.49
• InChiKey: WWNKQMDVBQMBCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >130 °C (decomp)
• 沸点：
  595.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-t-butoxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-3',4,4'-trimethylpyrromethane-5-carboxylic acid 在 硫酸 、 氢溴酸 、 copper diacetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1,4-bis(2-methoxycarbonylethyl)-2,3,5,6,7,8-hexamethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Pandey, Ravindra K.; Rezzano, Irene N.; Smith, Kevin M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 8, p. 2171 - 2192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5'-t-butoxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4,3',4'-trimethylpyrromethane-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到5'-t-butoxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-3',4,4'-trimethylpyrromethane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  迈向二氯的一般合成

  摘要：

  最近，我们描述了 C，D 环对称二氢卟酚 11 的新合成，涉及双甲酰基二氢二吡喃 9 与对称取代的二吡咯甲烷二酸 10 的 2 + 2 缩合（方法 I）。然而，虽然在许多方面通用，但方法 I 不适合合成通式 15 的完全非对称二氢卟酚的更广泛目标，这需要对 A、B 和 C、D 环组件中的反应中心进行区域选择性控制。在本文中，我们描述了实现这种差异化的四种新的 2 + 2 策略（方法 II-V）。其中，方法 V 将操作简单性与中等至高的产品收率相结合，被证明是最有效的途径，利用 A、B 环 9 的两个甲酰基之间的反应性差异来赋予出色的区域选择性。方法 II-IV 也是方法 V 的有用替代方法，尽管在某些情况下，适当官能化的前体不太容易获得。所有四种方法都会产生不同取代的二氢卟酚的单一区域异构体，并且在每种情况下，2 + 2 缩合都是在一个简单的单烧瓶程序中完成的，不需要氧化剂或金属等添加剂。综上所述，这些方法为

  DOI：

  10.1021/ja0780075