N-benzyl-N-{(1R,2R)-2-hydroxy-3-oxo-1-[(E)-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-ene]butyl}-4-methylbenzenesulfonamide | 1029537-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-{(1R,2R)-2-hydroxy-3-oxo-1-[(E)-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-ene]butyl}-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(E,4R,5R)-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-oxohept-2-en-4-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1029537-52-7
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₆S
• 分子量: 523.65
• InChiKey: RPKXGJCUUZPOGW-HSIHYSATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-{(1R,2R)-2-hydroxy-3-oxo-1-[(E)-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-ene]butyl}-4-methylbenzenesulfonamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-benzyl-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-3-oxo-1-((E)-3-hydroxyprop-1-enyl)butyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙基醇衍生物的适向重排合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003265
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-(p-methoxybenzyloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-butan-1-ol 在 咪唑 、 四氯化碳 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 silver nitrate 、 mercury(II) sulfate 、 异丙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.75h， 生成 N-benzyl-N-{(1R,2R)-2-hydroxy-3-oxo-1-[(E)-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-ene]butyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙基醇衍生物的适向重排合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003265