1β-(4-bromophenyl)-1-deoxy-D-ribofuranose | 1032691-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1β-(4-bromophenyl)-1-deoxy-D-ribofuranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-(4-bromophenyl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1032691-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₄
• 分子量: 289.126
• InChiKey: GSBLUBFAIOAKIO-DBIOUOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1β-(4-bromophenyl)-1-deoxy-2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到1β-(4-bromophenyl)-1-deoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于合成 4-和 3-取代苯和苯胺 C-核糖核苷的模块化方法

  摘要：

  开发了一种模块化、高效且实用的方法来制备 4-和 3-取代苯和苯胺 C-核糖核苷。将 4- 或 3- 溴苯基锂（2 或 12）加成到 TBDMS 保护的核糖内酯 3 中，得到半缩醛加合物 4 或 13，为纯 β-端基异构体。它们用 Et3SiH 和 BF3·Et2O 还原得到所需的受保护的 4-或 3-溴苯基-C-核糖核苷 6 或 15，分别为 66% 和 75%，从 3 开始的两个步骤。溴苯基中间体 6 和 15 进行了一系列的钯催化的交叉偶联、烷氧基化和胺化反应得到一系列受保护的 1β-（3-和 4-取代苯基）核糖核苷 9 和 18。Et3N·3HF 对甲硅烷基化核苷 9 或 18 的脱保护得到一系列游离的C-核糖核苷 10 或 19（20 个例子）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701168

文献信息

• A Modular Methodology for the Synthesis of 4- and 3-Substituted Benzene and Aniline C-Ribonucleosides
  作者：Martin Štefko、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1002/ejoc.200701168

  日期：2008.4

  A modular, efficient, and practical methodology for the preparation of 4- and 3-substituted benzene and aniline C-ribonucleosides was developed. Addition of 4- or 3-bromophenyllithium (2 or 12) to TBDMS-protected ribonolactone 3 gave hemiacetal adducts 4 or 13 as pure β-anomers. Their reduction with Et3SiH and BF3·Et2O afforded the desired protected 4- or 3-bromophenyl-C-ribonucleosides 6 or 15 in

  开发了一种模块化、高效且实用的方法来制备 4-和 3-取代苯和苯胺 C-核糖核苷。将 4- 或 3- 溴苯基锂（2 或 12）加成到 TBDMS 保护的核糖内酯 3 中，得到半缩醛加合物 4 或 13，为纯 β-端基异构体。它们用 Et3SiH 和 BF3·Et2O 还原得到所需的受保护的 4-或 3-溴苯基-C-核糖核苷 6 或 15，分别为 66% 和 75%，从 3 开始的两个步骤。溴苯基中间体 6 和 15 进行了一系列的钯催化的交叉偶联、烷氧基化和胺化反应得到一系列受保护的 1β-（3-和 4-取代苯基）核糖核苷 9 和 18。Et3N·3HF 对甲硅烷基化核苷 9 或 18 的脱保护得到一系列游离的C-核糖核苷 10 或 19（20 个例子）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,