dimethyl (2S,4S,5S)-5-(((S)-3-((benzyloxy)carbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1602827-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,4S,5S)-5-(((S)-3-((benzyloxy)carbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1602827-77-9
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₉S
• 分子量: 574.652
• InChiKey: WELKWTKAYUBLOZ-BIHRQFPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  128.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,4S,5S)-5-(((S)-3-((benzyloxy)carbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到dimethyl (2S,5R)-5-[[(4S)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise [C+NC+CC] coupling-enabled synthesis of kaitocephalin

  摘要：

  报道了一种高效的iGluR拮抗剂kaitocephalin的合成方法，其中关键步骤采用不对称的[C+NC+CC]反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc01692k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Cbz-氨基丁烷-1,4-二醇 在 silver(I) acetate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 dimethyl (2S,4S,5S)-5-(((S)-3-((benzyloxy)carbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise [C+NC+CC] coupling-enabled synthesis of kaitocephalin

  摘要：

  报道了一种高效的iGluR拮抗剂kaitocephalin的合成方法，其中关键步骤采用不对称的[C+NC+CC]反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc01692k