5,6-dideoxy-6-bromo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-xylo-hexose | 83632-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dideoxy-6-bromo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-xylo-hexose
• CAS: 83632-01-3
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₆S
• 分子量: 345.211
• InChiKey: YPHCSDXITFOJOO-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis[2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylsulfonyloxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethyl]mercury 在 盐酸 、 chloroamine-T 、 sodium bromide 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以87%的产率得到5,6-dideoxy-6-bromo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-xylo-hexose
  参考文献：
  名称：

  C汞糖的新合成方法，并通过与溴化钠和氯胺-T中的氯化溴反应，迅速转化为溴糖

  摘要：

  通过硼氢化-金属转移序列合成了新的C汞糖。双（糖基）汞化合物（4）与由溴化钠和氯胺-T原位生成的氯化溴反应非常迅速，从而得到高分离产率的溴糖（5）（87％）。

  DOI：

  10.1039/c39820000887

文献信息

• New Synthetic Bromination Procedures for Use in Radiolabelling-Chemistry: Reaction ofC-Metallated Derivatives of Carbohydrates with Bromide, in the Presence of Mild Oxidizing Agents
  作者：Jean-Richard Neeser、Laurance D. Hall、Julius A. Balatoni

  DOI：10.1002/hlca.19830660403

  日期：1983.6.15

  triglycosylborane 1 and dicyclohexylglycosylborane 2 readily react with bromine chloride generated in situ from bromide and N-chlorosuccinimide (NCS) to give the bromo-sugar 3 (75 and 60%, resp.). The use of the BH3-THF/bromide/NCS/2 AcONa procedure permits the rapid, face-specific synthesis of 6 (58% uptake of bromine) and face-selective synthesis of 8/9 (71% uptake of bromine), from vinyl ether derivatives

  在2摩尔当量的存在下。对于AcONa，三糖基硼烷1和二环己基糖基硼烷2均易于与由溴化物和N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）原位产生的氯化溴反应，得到溴糖3（分别为75％和60％）。BH 3 -THF /溴化物/ NCS / 2 AcONa程序的使用可实现快速的面特异性合成6（溴的吸收率为58％）和面选择性合成8/9（溴的吸收率为71％），分别来自乙烯基醚衍生物5和7。二环己基硼烷/溴化物/ NCS / 2 AcONa方法可快速定量地转化11至溴糖12（91％）。硼氢化-反金属化序列使获得C-化的碳水化合物13（71％）和14（78％）成为可能。通过与一当量的溴化物/氯胺-T / HCl水溶液反应，自然裂解双（糖基）汞衍生物13，得到3（87％）和14（76％）。炔糖15的氢化锡烷基化得到（E）-锡烷基乙烯基衍生物16作为主要产物。后者的前体16被溴化物/氯胺-T / HCl水溶液试剂自发裂解，得到溴丁糖。17（96％）。
• Fast, mild, and convenient procedures for iodination and bromination of carbohydrates: reactions of organoboranes with iodine monochloride, sodium iodide, bromine, and bromine chloride
  作者：Laurance D. Hall、Jean-Richard Neeser

  DOI：10.1139/v82-296

  日期：1982.8.15

  (3). The iodination and bromination of 2 and 3 has been investigated using a variety of electrophiles. Iodination of either 2 or 3 with NaI–Chloramine-T/NaOAc is complete within one minute with high percentage uptake of iodine (70–90%) and recovery of the iodinated sugar (4). Bromination of 2 in 15 minutes with NaBr–Chloramine-T permits a high percentage uptake of bromine (75%), and bromination of 3 in

  5,6-Dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-xlyo-hexofuranosene-5 (1)，与 BH3–THF 反应形成三（糖基）硼烷 (2) 和与二环己基硼烷形成二环己基糖基硼烷 (3)。已经使用各种亲电试剂研究了 2 和 3 的碘化和溴化。用 NaI-氯胺-T/NaOAc 对 2 或 3 进行碘化在一分钟内完成，碘的吸收率高 (70-90%) 和碘化糖的回收率 (4)。用 NaBr–Chloramine-T 在 15 分钟内溴化 2 允许高百分比的溴吸收 (75%)，并且在 15 分钟内用 Br2/NaOAc 溴化 3 得到具有相当好的产率 (60%) 的溴化糖 (5) ) 关于起始材料 (1)。