2-Cyano-3-oxo-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester | 122454-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Cyano-3-oxo-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-cyano-3-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 122454-38-0
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 313.276
• InChiKey: GBWMCVUVJMAQTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-3-oxo-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-氧代-3-[4-(三氟甲基)苯基]丙腈
  参考文献：
  名称：

  Steric and Electronic Control in the Addition of Hydrazine and Phenylhydrazine to α-[(Dimethylamino)methylene]-β-oxoarylpropanenitriles

  摘要：

  肼与α-[(二甲氨基)亚甲基]-β-氧基芳烷腈 2 的反应生成4-酰基-5-氨基吡唑 3和5-芳基-4-氰吡唑 4的混合物。同样，2与苯肼的反应产生5-氨基-4-酰基-1-苯基吡唑 5和5-芳基-4-氰-1-苯基吡唑 6。关于芳香取代的电子性质和立体要求，添加的区域选择性进行了研究。发现产物的比例与取代基的电子性质无关。然而，反应的结果对立体因素非常敏感。对位和间位的取代基有利于形成吡唑腈产物 4 和 6，而立体要求较大的邻位取代基则有利于生成吡唑氨基酮 3 和 5。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1186
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸叔丁酯 、 4-三氟甲基苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-Cyano-3-oxo-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Steric and Electronic Control in the Addition of Hydrazine and Phenylhydrazine to α-[(Dimethylamino)methylene]-β-oxoarylpropanenitriles

  摘要：

  肼与α-[(二甲氨基)亚甲基]-β-氧基芳烷腈 2 的反应生成4-酰基-5-氨基吡唑 3和5-芳基-4-氰吡唑 4的混合物。同样，2与苯肼的反应产生5-氨基-4-酰基-1-苯基吡唑 5和5-芳基-4-氰-1-苯基吡唑 6。关于芳香取代的电子性质和立体要求，添加的区域选择性进行了研究。发现产物的比例与取代基的电子性质无关。然而，反应的结果对立体因素非常敏感。对位和间位的取代基有利于形成吡唑腈产物 4 和 6，而立体要求较大的邻位取代基则有利于生成吡唑氨基酮 3 和 5。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1186