tert-butyl 4-(N4-benzyloxycarbonylcytosin-1-yl)-2S-butoxycarbonylaminobutyrate | 168264-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(N4-benzyloxycarbonylcytosin-1-yl)-2S-butoxycarbonylaminobutyrate
• 英文别名: tert-butyl 4-(N₄-benzyloxycarbonylcytosin-1-yl)-2S-butoxycarbonylaminobutyrate
• CAS: 168264-11-7
• 化学式: C₂₅H₃₄N₄O₇
• 分子量: 502.568
• InChiKey: DKUFYDWXRHIIAJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  137.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(N4-benzyloxycarbonylcytosin-1-yl)-2S-butoxycarbonylaminobutyrate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有核碱基氨基酸的肽的构建：衍生自HIV-1 Rev的核碱基偶联肽的设计和合成及其与HIV-1 RRE RNA的结合特性。

  摘要：

  为了开发能够识别RNA特定结构的新型分子，我们试图设计一种具有L-α-氨基酸的肽，该肽的侧链具有一个核碱基（核碱基氨基酸（NBA）），期望它的功能可以特异性识别RNA碱基的核碱基以肽构象调节。在这项研究中，为了证明该肽中的NBA单位对RNA识别的适用性，我们设计并合成了多种衍生自HIV-1 Rev的NBA缀合肽。圆二色性研究表明，Rev肽与一个NBA单位没有干扰肽的构象。设计的肽与RRE IIB RNA的RNA结合亲和力取决于肽中核碱基部分的结构。尽管Asn40功能减弱，但是在Rev中Asn40位点的位置具有胞嘧啶NBA的肽显示出对RRE IIB RNA的更高结合能力。此外，在Rev中RNA结合的最重要残基的在Arg44位点的位置具有鸟嘌呤NBA的肽以与Rev34-50相似的能力结合RRE IIB RNA，具有天然序列。这些结果表明，肽中适当的NBA单元在通过特定接触（例如氢键）与RNA结

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00324-2
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 三氯溴甲烷 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 4-(N4-benzyloxycarbonylcytosin-1-yl)-2S-butoxycarbonylaminobutyrate
  参考文献：
  名称：

  具有核碱基氨基酸的肽的构建：衍生自HIV-1 Rev的核碱基偶联肽的设计和合成及其与HIV-1 RRE RNA的结合特性。

  摘要：

  为了开发能够识别RNA特定结构的新型分子，我们试图设计一种具有L-α-氨基酸的肽，该肽的侧链具有一个核碱基（核碱基氨基酸（NBA）），期望它的功能可以特异性识别RNA碱基的核碱基以肽构象调节。在这项研究中，为了证明该肽中的NBA单位对RNA识别的适用性，我们设计并合成了多种衍生自HIV-1 Rev的NBA缀合肽。圆二色性研究表明，Rev肽与一个NBA单位没有干扰肽的构象。设计的肽与RRE IIB RNA的RNA结合亲和力取决于肽中核碱基部分的结构。尽管Asn40功能减弱，但是在Rev中Asn40位点的位置具有胞嘧啶NBA的肽显示出对RRE IIB RNA的更高结合能力。此外，在Rev中RNA结合的最重要残基的在Arg44位点的位置具有鸟嘌呤NBA的肽以与Rev34-50相似的能力结合RRE IIB RNA，具有天然序列。这些结果表明，肽中适当的NBA单元在通过特定接触（例如氢键）与RNA结

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00324-2

文献信息

• Discovery of Nucleic Acid Binding Molecules from Combinatorial Biohybrid Nucleobase Peptide Libraries
  作者：Sebastian Pomplun、Zachary P. Gates、Genwei Zhang、Anthony J. Quartararo、Bradley L. Pentelute

  DOI：10.1021/jacs.0c08964

  日期：2020.11.18

  has a higher bulk affinity to oligonucleotides than peptides composed exclusively of canonical amino acids. Using affinity selection mass spectrometry, we discovered variants with a high affinity for pre-microRNA hairpins. Our platform points toward the development of high throughput discovery of sequence defined polymers with designer properties, such as oligonucleotide binding.

  自然界有三种生物聚合物：寡核苷酸、多肽和寡糖。每种生物聚合物都具有独立的功能，但在需要时，它们会形成混合组件用于更高级别的目的，如核糖体蛋白质合成的情况。我们不是形成大型复合物来协调不同生物聚合物的作用，而是将蛋白质氨基酸和核碱基结合成单一的低分子量精密聚酰胺聚合物。我们建立了高效的化学合成和从头测序程序，并制备了多达 1 亿个生物杂交分子的组合文库。这种生物杂交材料与仅由规范氨基酸组成的肽相比，对寡核苷酸具有更高的整体亲和力。使用亲和力选择质谱法，我们发现了对 pre-microRNA 发夹具有高亲和力的变体。