(E)-methyl 1-(dimethylcarbamoyl)-2-(oct-4-en-4-yl)-1H-indole-5-carboxylate | 1588773-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 1-(dimethylcarbamoyl)-2-(oct-4-en-4-yl)-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 1588773-84-5
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: BFQFQNLGDQCTIL-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 methyl 1-(dimethylcarbamoyl)-1H-indole-5-carboxylate 在 pentamethylcyclopentadienyl(benzene)cobalt(III) hexafluorophosphate 、 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到(E)-methyl 1-(dimethylcarbamoyl)-2-(oct-4-en-4-yl)-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Cp*CoIII 催化氧化还原中性定向 C-H 烯基化/环化序列合成吡咯并吲哚酮

  摘要：

  描述了 Cp*Co(III) 催化剂与相关 Cp*Rh(III) 催化剂相比的独特合成效用。C2 选择性吲哚烯基化/环化序列在催化量的 [Cp*Co(III)(C6H6)](PF6)2 复合物和 KOAc 的作用下顺利进行。将烯基-Cp*Co 物质分子内加成到氨基甲酰基部分，在一锅中以 58-89% 的产率得到吡咯并吲哚酮。在 Cp*Co(III) 配合物和 Cp*Rh(III) 配合物的催化活性之间观察到明显的差异，突出了有机钴物种独特的亲核活性。Cp*Co(III) 催化也适用于 N-氨基甲酰基吲哚的简单烯基化过程，广泛的炔烃，包括末端炔烃，适用于以 50-99% 的产率得到 C2-烯基化吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja5008432