2-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione | 102028-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-methyl-4-phenacyl-4H-isoquinoline-1,3-dione；2-Methyl-4-phenacyl-4H-isochinolin-1,3-dion；2-methyl-4-phenacyl-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 102028-42-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: ZFMVVMDFEYGZOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 氧气 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以34%的产率得到3-benzoylmethyl-3-hydroperoxy-2-methyl-1,3(2H)-isoquinolinedione
  参考文献：
  名称：

  1,3-异喹啉二酮与单线态氧的反应

  摘要：

  1，3-异喹啉二酮5和4-烷基化的1，3-异喹啉二酮13与单线态氧的反应完全被烯醇化控制，并且在吡啶作为碱和氢键受体的存在下在苯中平稳地进行。该产品是三酮类6和benzoisofuranones 7为5，和氢过氧化物14，氢氧化物15和benzoisofuranones 16为13。发现6的水解提供了异吲哚酮8而不是产物7，而氢过氧化物14a的碱性裂解不仅产生16a，还产生异吲哚酮19a。鉴于这些观察结果，提出了富电子的烯醇21与单线态氧的不寻常的[4 + 2]环加成反应，导致产物7和16的形成，而产物6、14和15则由[ [4 + 2]环加成反应和通常的Schenck烯反应途径。前沿分子轨道（FMO）相互作用的考虑进一步解释了异喹啉酮系统对单线态氧的这种特殊的二烯反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00502-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酮 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 sodium dithionite 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 2-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  480. 1：2-二氢-1-氧代-5'-苯基呋喃基-（2'：3'-3：4）异喹啉的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002477

文献信息

• Convergent Synthesis of Diverse Nitrogen Heterocycles via Rh(III)-Catalyzed C–H Conjugate Addition/Cyclization Reactions
  作者：Adam B. Weinstein、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01611

  日期：2016.7.1

  The development of Rh(III)-catalyzed C–H conjugate addition/cyclization reactions that provide access to synthetically useful fused bi- and tricyclic nitrogen heterocycles is reported. A broad scope of C–H functionalization substrates and electrophilic olefin coupling partners is effective, and depending on the nature of the directing group, cyclic imide, amide, or heteroaromatic products are obtained

  据报道，Rh(III) 催化的 C-H 共轭加成/环化反应的发展提供了合成上有用的稠合双环和三环氮杂环。广泛的 C-H 官能化底物和亲电烯烃偶联伙伴是有效的，并且根据导向基团的性质，可以获得环状酰亚胺、酰胺或杂芳族产物。吡咯并菲啶生物碱天然产物氧代阿苏宁的有效合成凸显了该方法的实用性。
• 266. Some derivatives of homophthalimide
  作者：Robert D. Haworth

  DOI：10.1039/jr9370001312

  日期：——