2-methyl-4-phenacylidene-1,3(2H,4H)-isoquinolinedione | 20387-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenacylidene-1,3(2H,4H)-isoquinolinedione
• 英文别名: N-Methyl-4-phenacyliden-homophthalimid；2-methyl-4-phenacylidene-4H-isoquinoline-1,3-dione；2-Methyl-4-phenacyliden-4H-isochinolin-1,3-dion；(4Z)-2-methyl-4-phenacylideneisoquinoline-1,3-dione
• CAS: 20387-44-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: SZHVAGVUJUYAGB-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenacylidene-1,3(2H,4H)-isoquinolinedione 在 1,4-二氧六环 、 sodium dithionite 、 水 作用下， 生成 2-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  480. 1：2-二氢-1-氧代-5'-苯基呋喃基-（2'：3'-3：4）异喹啉的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002477
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮 、 苯基丙醇水合物 生成 2-methyl-4-phenacylidene-1,3(2H,4H)-isoquinolinedione
  参考文献：
  名称：

  FUJIMAKI, TERUHISA;NAGASE, HIROMASA;YAMAGUCHI, RYOJI;KAWAI, KEN-ICHI;OTOM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 7, 2663-2670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Michael reactions of 4-acylmethylene-1,3(2H,4H)-isoquinolinediones with malononitrile.
  作者：TERUHISA FUJIMAKI、HIROMASA NAGASE、RYOJI YAMAGUCHI、KENICHI KAWAI、HIROTAKA OTOMASU

  DOI：10.1248/cpb.33.2663

  日期：——

  2-Methyl-1, 3 (2H, 4H)-isoquinolinedione (I) reacted with methylglyoxal to form 1, 1-bis (2-methyl-1, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolin-4-yl) acetone (IV) in 58% yield. The Michael reaction of 2-methyl-4-phenacylidene-1, 3 (2H, 4H)-isoquinolinedione (II) with malononitrile gave 1H-pyrano [2, 3-c] isoquinoline (VI) and furo [2', 3' : 2, 3] furo [5, 4-c] isoquinoline (VII) derivatives in a ratio of 2 : 3. In the reaction of IV with malononitrile, retrograde Michael reaction occurred and resulted in the formation of 1, 1H-pyrano [2, 3-c] isoquinoline (IX) and 4-3'-furyl-1, 3 (2H, 4H)-isoquinolinedione (X) derivatives. X-Ray structure analyses of VII and IX were performed.

  2-甲基-1, 3 (2H, 4H)-异喹啉二酮（I）与甲基乙烯基醛反应生成了 1, 1-双(2-甲基-1, 3-二氧基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-4-基)丙酮（IV），产率为58%。2-甲基-4-苯酰基-1, 3 (2H, 4H)-异喹啉二酮（II）与丙二腈发生迈克尔反应，生成1H-吡喃[2, 3-c]异喹啉（VI）和呋喃[2', 3': 2, 3]呋喃[5, 4-c]异喹啉（VII）衍生物，比例为2:3。在IV与丙二腈的反应中，发生了逆向迈克尔反应，形成了1, 1H-吡喃[2, 3-c]异喹啉（IX）和4-3'-呋喃基-1, 3 (2H, 4H)-异喹啉二酮（X）衍生物。对VII和IX进行了X射线结构分析。