methyl (E)-2-[[(Z)-4-bromobut-2-enoxy]methyl]-3-phenylprop-2-enoate | 1017264-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-[[(Z)-4-bromobut-2-enoxy]methyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1017264-91-3
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₃
• 分子量: 325.202
• InChiKey: BDXOBDREOSBNHM-OQSGZJJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-[[(Z)-4-bromobut-2-enoxy]methyl]-3-phenylprop-2-enoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到(E)-methyl-2-methyl-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物通过自由基环化反应开始合成N-甲苯磺酰基-3,3,4-三取代的吡咯烷衍生物

  摘要：

  N -Tosyl-3,3-dipropyl-4-vinylpyrrolidine衍生物3a – c是通过自由基环化反应从修饰的Baylis–Hillman加合物2合成的。所需的起始原料2a – c通过以下三个步骤从Baylis–Hillman加合物以中等收率制备：（i）Baylis–Hillman加合物的乙酰化；（ii）S N 2'与甲苯磺酰胺反应制备1，和（iii ）用1，4-二溴-2-丁烯进行烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.001
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-((((Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl)oxy)methyl)-3-phenylacrylate 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到methyl (E)-2-[[(Z)-4-bromobut-2-enoxy]methyl]-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物通过自由基环化反应开始合成N-甲苯磺酰基-3,3,4-三取代的吡咯烷衍生物

  摘要：

  N -Tosyl-3,3-dipropyl-4-vinylpyrrolidine衍生物3a – c是通过自由基环化反应从修饰的Baylis–Hillman加合物2合成的。所需的起始原料2a – c通过以下三个步骤从Baylis–Hillman加合物以中等收率制备：（i）Baylis–Hillman加合物的乙酰化；（ii）S N 2'与甲苯磺酰胺反应制备1，和（iii ）用1，4-二溴-2-丁烯进行烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.001

文献信息

• Synthesis of N-tosyl-3,3,4-trisubstituted pyrrolidine derivatives starting from the Baylis–Hillman adducts via radical cyclization
  作者：Hyun Seung Lee、Hoo Sook Kim、Jeong Mi Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.001

  日期：2008.3

  N-Tosyl-3,3-disubstituted-4-vinylpyrrolidine derivatives 3a–c were synthesized via radical cyclization from the modified Baylis–Hillman adducts 2. The required starting materials 2a–c were prepared in moderate yields from the Baylis–Hillman adducts in three steps: (i) acetylation of the Baylis–Hillman adducts, (ii) SN2′ reaction with tosylamide to prepare 1, and (iii) alkylation with 1,4-dibromo-2-butene

  N -Tosyl-3,3-dipropyl-4-vinylpyrrolidine衍生物3a – c是通过自由基环化反应从修饰的Baylis–Hillman加合物2合成的。所需的起始原料2a – c通过以下三个步骤从Baylis–Hillman加合物以中等收率制备：（i）Baylis–Hillman加合物的乙酰化；（ii）S N 2'与甲苯磺酰胺反应制备1，和（iii ）用1，4-二溴-2-丁烯进行烷基化。