(2R,4aR,6S,8aS)-6-Methoxy-8-methylene-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 72244-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,8aS)-6-Methoxy-8-methylene-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 72244-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: SRHYXXZLHZXGRW-CBBWQLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8aS)-6-Methoxy-8-methylene-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4R,6S)-4-((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methyl-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methoxy-2,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the disaccharide CD fragment found in everninomicin-C and -D, avalamycin-A and -C and curamycin-A: stereochemistry at the spiro-ortholactone center

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95922-7
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 (2R,4aR,6S,8aS)-6-Methoxy-8-methylene-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  使用碳-费雷尔反应立体选择性进入β-连接的C-二糖。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了通过路易斯酸介导的3-O-乙酰化的缩醛与单糖衍生的烯烃的不饱和β-连接的C-二糖的合成。还示出了对于具有代表性的靶，在存在内环双键的情况下，对环外碳-碳双键的脱保护和选择性氢化。

  DOI：

  10.1021/ol030023t