17β-hydroxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-B-homo-7-oxa-5α-androstan-6-one | 114220-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-B-homo-7-oxa-5α-androstan-6-one
• 英文别名: 2α,3α-isopropylidendioxy-17β-hydroxy-7-oxa-B-homo-5α-androstan-6-one；(1S,2R,4R,8S,10S,14R,15S,18S,19S)-18-hydroxy-2,6,6,19-tetramethyl-5,7,12-trioxapentacyclo[12.7.0.02,10.04,8.015,19]henicosan-11-one
• CAS: 114220-81-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: WGIXOTASVJJPEH-TTYNOSIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C
• 沸点：
  516.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-B-homo-7-oxa-5α-androstan-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2R,4R,5S,7S,11R,12S,15S,16S)-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-8-oxo-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-15-yl] 3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Brassinosteroids of Varying Acyl Side Chains and Evaluation of Their Brassinolide-like Activity

  摘要：

  含有各种侧链基团的油菜素内酯被合成，其活性通过米种叶片倾斜测定法中的50%有效剂量（以摩尔计算每株植物的ED50）的倒数对数来确定，使用协同剂吲哚-3-乙酸（IAA）。在酯结构的羰基的α位引入羟基显著增强了活性。2α,3α-二羟基-17β-[(2R,3S)-2-羟基-3-甲基戊酰氧]基-β-同源-7-氧-5α-雄甾-6-酮表现出最高的活性，在与IAA的协同作用下，其pED50被确定为10.5。在相同条件下，油菜素内酯和蒽醇的pED50值分别为13.6和12.3。就酰基的α碳而言，R型的效能是对应的S型的10倍。将侧链的末端结构（Et）替换为最强化合物油菜素内酯（i-Pr）的结构并没有增加活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1097
• 作为产物：
  描述：

  17β-hydroxy-7-oxa-B-homo-5α-androst-2-en-6-one 17-acetate 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 高氯酸 、 copper(II) sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 17β-hydroxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-B-homo-7-oxa-5α-androstan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Kohout, Ladislav; Cerny, Vaclav; Strnad, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 4, p. 1026 - 1042

  摘要：

  DOI：