phenyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-β-L-glucopyranoside | 1013427-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-β-L-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6R)-3-azido-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 1013427-73-0
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₃S
• 分子量: 461.585
• InChiKey: CVMBZJFZNSXJLX-WBZPMCRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-β-L-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物的首次合成

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物是由1-硫-1-岩藻糖苷衍生物合成的，在岩藻糖部分的C-4处引入叠氮基，并将碳负离子加成至完全保护的内酯上。对甲基糖苷形式的类似物进行神经氨酸酶抑制测定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.043
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-mesyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到phenyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物的首次合成

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物是由1-硫-1-岩藻糖苷衍生物合成的，在岩藻糖部分的C-4处引入叠氮基，并将碳负离子加成至完全保护的内酯上。对甲基糖苷形式的类似物进行神经氨酸酶抑制测定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.043

文献信息

• A first synthesis of sulfonic acid analogues of N-acetylneuraminic acid
  作者：Zoltán B. Szabó、Anikó Borbás、István Bajza、András Lipták、Sándor Antus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.043

  日期：2008.2

  Sulfonic acid analogues of N-acetylneuraminic are synthesized from 1-thio-l-fucoside derivatives with the introduction of an azido group at C-4 of the fucose moiety and carbanionic addition onto fully protected lactones. The analogues in the form of methyl glycosides are subjected to a neuraminidase inhibition assay.

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物是由1-硫-1-岩藻糖苷衍生物合成的，在岩藻糖部分的C-4处引入叠氮基，并将碳负离子加成至完全保护的内酯上。对甲基糖苷形式的类似物进行神经氨酸酶抑制测定。