L-alanine 4-picolyl ester dihydrobromide | 76369-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanine 4-picolyl ester dihydrobromide
• CAS: 76369-75-0
• 化学式: 2BrH*C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 342.03
• InChiKey: WWKGATBAGZPXSQ-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Lys(piperidinoxycarbonyl) 、 L-alanine 4-picolyl ester dihydrobromide 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到Boc-Lys(Pipoc)-Ala-OPic
  参考文献：
  名称：

  Warnke, Jonathan G.; Young, Geoffrey T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2797 - 2800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-alanine 4-picolyl ester 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.5%的产率得到L-alanine 4-picolyl ester dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Warnke, Jonathan G.; Young, Geoffrey T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2797 - 2800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino-acids and peptides. Part 45. The protection of the thiol function of cysteine and the imidazole-N of histidine by the diphenyl-4-pyridylmethyl group
  作者：Susan Coyle、Allan Hallett、Michael S. Munns、Geoffrey T. Young

  DOI：10.1039/p19810000522

  日期：——

  group, this protection is stable in acid but it is cleaved readily by zinc–acetic acid, by mercury(II) acetate, by iodine, and by electrolytic reduction. N(lm)-Diphenyl-4-pyridylmethyl-L-histidine derivatives (9)–(13) are also reported; the protecting group is again stable to acid but cleaved by hydrogenolysis, by zinc–acetic acid, and by electrolytic reduction, and it has been used in the synthesis

  S-（二苯基-4-吡啶基甲基）-L-半胱氨酸（1）及其衍生物（2）-（7）已制备并用于肽合成。与类似的S-三苯甲基相反，这种保护在酸中是稳定的，但是很容易被锌-乙酸，乙酸汞（II），碘和电解还原裂解。还报道了N（lm）-二苯基-4-吡啶基甲基-L-组氨酸衍生物（9）-（13）；该保护基对酸仍然稳定，但可通过氢解，锌-乙酸和电解还原裂解，并已用于合成L-组氨酸-L-亮氨酸，-L-苯丙氨酸和-甘氨酸。