N-benzyloxycarbonyl-L-alanine 4-picolyl ester | 21844-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-alanine 4-picolyl ester
• 英文别名: benzyloxycarbonylalanyl-4-pyridylmethylester；Z-L-Ala 4-picolyl ester；picolyl N-Cbz-L-alaninate；N-Benzyloxycarbonyl-L-alanin-<4>picolylester；Z-L-Ala-OPic；N-Benzyloxycarbonyl-L-alanin-[4]picolylester；pyridin-4-ylmethyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 21844-68-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: SBLLZZJUVITJAU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  497.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-alanine 4-picolyl ester 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.5%的产率得到L-alanine 4-picolyl ester dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Warnke, Jonathan G.; Young, Geoffrey T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2797 - 2800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醇 、 苄氧羰基-L-丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以0.97 g的产率得到N-benzyloxycarbonyl-L-alanine 4-picolyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bukall, P.; Ugi, I., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 381 - 390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Mild Method for the Cleavage of the 4-Picolyloxy Group with Magnesium under Neutral Conditions
  作者：Guo Tang、Jianwei Zhu、Wenjun Miao、Lingling Bao、Tao Ji、Pengxiang Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0031-1290092

  日期：2012.1

  A mild and efficient method for the selective hydrolysis of 4-picolyl esters with magnesium in methanol or water in the presence of other esters and sensitive protecting groups is described. 4-Picolyl aryl ethers and thioethers are also smoothly deprotected to give the corresponding phenols and thiophenols.

  一种温和且高效的方法被描述，用于在甲醇或水中，以及其他酯类和敏感保护基团存在下，选择性水解4-吡啶甲基酯与镁的作用。此外，4-吡啶甲基芳基醚和硫醚也能顺利地去保护，生成相应的酚和硫酚。
• Broadening of the substrate tolerance of α-chymotrypsin by using the carbamoylmethyl ester as an acyl donor in kinetically controlled peptide synthesis
  作者：Toshifumi Miyazawa、Kayoko Tanaka、Eiichi Ensatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b004180g

  日期：——

  In the kinetically controlled approach of peptide synthesis mediated by α-chymotrypsin, the broadening of the protease’s substrate tolerance is achieved by switching the acyl donor from the conventional methyl ester to the carbamoylmethyl ester. Thus, as a typical example, the extremely low coupling efficiency obtained by employing the methyl ester of an inherently poor amino acid substrate, Ala, is

  在动力学控制方法中 肽 通过α-胰凝乳蛋白酶介导的合成，可通过切换蛋白酶来实现蛋白酶底物耐受性的扩大。 酰基供体从常规的甲酯到氨基甲酰基甲酯。因此，作为典型实例，通过使用固有不良的甲基酯获得极低的偶联效率。氨基酸 基质， 翼，通过使用此特殊功能得到了显着改善 酯。在其他氨基酸残基如Gly和Ser的偶联中也观察到其改善作用。羧基 成分。
• 2,2′-carbonyl-bis(3,5-dioxo-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine): II-reagent for the direct esterification of carboxylic acids.
  作者：Denis Grenouillat、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81065-0

  日期：1987.1
• GRENOUILLAT, DENIS;SENET, JEAN-PIERRE;SENNYEY, GERARD, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5827-5828
  作者：GRENOUILLAT, DENIS、SENET, JEAN-PIERRE、SENNYEY, GERARD

  DOI：——

  日期：——