2-[(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl]aniline | 1312707-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl]aniline
• CAS: 1312707-10-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: BUCFVDKRNQFBFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl]aniline 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-isocyanobenzyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的自由基异氰酸酯插入方案用于合成二氟甲基化螺[吲哚-3,3'-喹啉]衍生物

  摘要：

  在这里，我们报告了3-（2-异氰基苄基）-吲哚与溴代二氟乙酸酯或溴代二氟乙酰胺之间可见光诱导的自由基异氰酸酯插入反应的第一个协议。该协议具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，构成了二氟甲基化螺[吲哚-3,3'-喹啉]衍生物的有效且通用的途径。

  DOI：

  10.1039/d0cc06645a
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-[(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的自由基异氰酸酯插入方案用于合成二氟甲基化螺[吲哚-3,3'-喹啉]衍生物

  摘要：

  在这里，我们报告了3-（2-异氰基苄基）-吲哚与溴代二氟乙酸酯或溴代二氟乙酰胺之间可见光诱导的自由基异氰酸酯插入反应的第一个协议。该协议具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，构成了二氟甲基化螺[吲哚-3,3'-喹啉]衍生物的有效且通用的途径。

  DOI：

  10.1039/d0cc06645a

文献信息

• PhI(OAc)₂-mediated dearomative C–N coupling: facile construction of the spiro[indoline-3,2′-pyrrolidine] skeleton
  作者：Yali Zhou、Dengke Li、Shi Tang、Hongwei Sun、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c8ob00343b

  日期：——

  A facile construction of the spiro[indole-3,2′-pyrrolidine] skeleton, through diacetoxyiodobenzene (PIDA) mediated C–N bond-forming dearomatization of C3 sulfonamide linked indole derivatives, has been developed.

  通过双乙酰氧基碘苯（PIDA）介导的C-N键形成去芳构化，一种简便的构建螺环[吲哚-3,2'-吡咯烷]骨架的方法已经开发出来。
• Visible-Light-Driven Selenyl-Radical-Mediated Cascade Spirocyclization of 3-(2-Isocyanobenzyl)indoles with Diselenides
  作者：Lin Qi、Li-Jing Wang、Tong-Yang Cao、Yi-Chen Dong、Jie-Hui Cao

  DOI：10.1055/a-2131-3551

  日期：2023.10

  We present a facile, visible-light-driven, selenyl-radical-mediated, cascade spirocyclization of 3-(2-isocyanobenzyl)indoles with diselenides that affords various selenylated spiro[indole-3,3′-quinoline] derivatives under mild conditions. This protocol has good functional-group tolerance and a broad substrate scope; both diaryl and dialkyl diselenides are tolerated.

  我们提出了一种简单的、可见光驱动的、硒基介导的、3-(2-异氰基苄基)吲哚与二硒化物的级联螺环化反应，在温和条件下提供了各种硒化螺[吲哚-3,3'-喹啉]衍生物。该方案具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围；二芳基和二烷基二硒化物都是可以耐受的。
• Direct annulation and alkylation of indoles with 2-aminobenzyl alcohols catalyzed by TFA
  作者：Forest J. Robertson、Bradshaw D. Kenimer、Jimmy Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.067

  日期：2011.6

  An efficient method for the annulation of indoles with 2-aminobenzyl alcohols, catalyzed by TFA, to furnish 5,6-fused indoline aminals is reported. This method can be extended to the alkylation of indoles at C3. 2-Aminobenzyl alcohols are used directly without recourse to protection of the aniline nitrogen or activation of the alcohol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible-light-induced radical isocyanide insertion protocol for the synthesis of difluoromethylated spiro[indole-3,3′-quinoline] derivatives
  作者：Jingjing Zhang、Wentao Xu、Yi Qu、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc06645a

  日期：——

  protocol for visible-light-induced radical isocyanide insertion reactions between 3-(2-isocyanobenzyl)-indoles and bromodifluoroacetates or bromodifluoroacetamides. The protocol, which has good functional group tolerance and a broad substrate scope, constitutes an efficient and general route to difluoromethylated spiro[indole-3,3′-quinoline] derivatives.

  在这里，我们报告了3-（2-异氰基苄基）-吲哚与溴代二氟乙酸酯或溴代二氟乙酰胺之间可见光诱导的自由基异氰酸酯插入反应的第一个协议。该协议具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，构成了二氟甲基化螺[吲哚-3,3'-喹啉]衍生物的有效且通用的途径。