3-Benzofuran-5-yl-1-(2-hydroxy-6-methoxymethoxy-phenyl)-propan-1-one | 320371-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-Benzofuran-5-yl-1-(2-hydroxy-6-methoxymethoxy-phenyl)-propan-1-one
• CAS: 320371-83-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: WQDRNSDAFICFGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzofuran-5-yl-1-(2-hydroxy-6-methoxymethoxy-phenyl)-propan-1-one 在 盐酸 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-Benzofuran-5-yl-1-[2-hydroxy-6-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-phenyl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A method for preparing C-glycosides related to phlorizin

  摘要：

  Johnson's Suzuki coupling protocol was employed to prepare C-glycoside analogs of phlorizin (1). In vitro biological evaluation of these C-glycosides indicated the anomeric oxygen is important to the SGLT inhibitory activity of phlorizin (1) and related agents, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01709-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 Wilkinson's catalyst 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 3-Benzofuran-5-yl-1-(2-hydroxy-6-methoxymethoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A method for preparing C-glycosides related to phlorizin

  摘要：

  Johnson's Suzuki coupling protocol was employed to prepare C-glycoside analogs of phlorizin (1). In vitro biological evaluation of these C-glycosides indicated the anomeric oxygen is important to the SGLT inhibitory activity of phlorizin (1) and related agents, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01709-3