(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone | 1449335-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (1-Benzylpyrrol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1449335-49-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: OIMKWPZETLJCLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-吡咯烷 、 苯甲酰甲酸 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过饱和环胺与2-氧代-2-芳基酸的级联反应区域选择性合成酰化的N-杂环

  摘要：

  提出了由饱和环胺与2-氧代-2-芳基酸的级联反应的高度区域选择性和通用性的酰化的N-杂环的合成。从机理上讲，标题化合物的形成首先涉及环胺的C（sp 3）-H键脱氢生成烯胺中间体，然后使其与通过2-oxo-2-的脱羧反应而产生的酰基物质发生交叉偶联。芳酸。有趣的是，在该级联过程中，据信铜催化剂不仅在脱氢中而且在脱羧和交叉偶联反应中都起着至关重要的作用。据我们所知，这是第一个例子，其中不同种类的酰化N通过使用2-氧代-2-芳基乙酸作为非腐蚀性和易于处理的酰化试剂，由易于获得的饱和环胺直接制得-杂环。与文献方法相比，该新方案具有容易获得的底物，广泛的底物范围，高效率和良好的选择性等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00805

文献信息

• Facile Access to 3-Acylindoles through Palladium-Catalyzed Addition of Indoles to Nitriles: The One-Pot Synthesis of Indenoindolones
  作者：Yuanhong Ma、Jingsong You、Feijie Song

  DOI：10.1002/chem.201203354

  日期：2013.1.21

  The palladium‐catalyzed addition of indoles to nitriles affords 3‐acylindoles. The reaction proceeds with high selectivity, wide substrate scope, broadly available starting materials, and an operationally simple procedure. Combination with the palladium‐catalyzed intramolecular oxidative coupling of 3‐indolylarylketone gives access to indenoindolones in a one‐pot synthesis.

  关联性良好：钯催化的吲哚在腈中的加成反应生成3-acylindoldols。反应以高选择性，广泛的底物范围，广泛可用的起始原料和操作简单的方法进行。与钯催化的3-吲哚基芳基酮的分子内氧化偶合相结合，可在一锅合成中获得茚并吲哚酮。
• 一种3-酰基吡咯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108503572B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种3‑酰基吡咯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。以饱和五元环胺和2‑氧代‑2‑芳基乙酸为原料，通过一锅串联反应直接得到3‑酰基吡咯类化合物，具体操作为：将饱和五元环胺类化合物1和2‑氧代‑2‑芳基乙酸2溶于有机溶剂中，然后加入铜盐催化剂和氧化剂，加热至50‑80℃反应后得到3‑酰基二氢吡咯类化合物3或3‑酰基吡咯类化合物4。本发明对于化合物1中氮原子上R1为烷基或芳基类取代时，经过同样的反应条件得到不同类型的产物，整个过程操作方便，条件温和，底物适用范围广，具有潜在的工业化应用前景。
• Palladium-Catalyzed Chlorocarbonylation of C(sp²)-Triflates as a Route to Heteroarene C–H Functionalization and Ketone Synthesis
  作者：Yi Liu、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00479

  日期：2022.11.14

  N-heterocycles to generate ketones using a Pd/Xantphos catalyst in concert with LiCl is described. Mechanistic studies suggest the synergistic influence of the large-bite-angle phosphine on palladium with chloride allows the reductive elimination of a reactive acid chloride intermediate for subsequent reaction with heterocycles. Together, this offers a convergent approach to ketones with minimal waste from

  描述了使用 Pd/Xantphos 催化剂与 LiCl 配合使用 N-杂环的羰基化 C-H 官能化生成酮。机理研究表明，大咬角膦对钯与氯化物的协同影响允许还原消除反应性酰氯中间体，以便随后与杂环反应。总之，这为酮类提供了一种聚合方法，可最大限度地减少可用底物的浪费：芳基或乙烯基三氟甲磺酸酯、CO 和 N-杂芳烃。