(2R,4S,5R,6R)-2-{(2R,3R,4R,5R,6S)-5-Azido-3,4-dihydroxy-6-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy}-4-hydroxy-5-(2-hydroxy-acetylamino)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 295789-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-2-{(2R,3R,4R,5R,6S)-5-Azido-3,4-dihydroxy-6-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy}-4-hydroxy-5-(2-hydroxy-acetylamino)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 295789-12-7
• 化学式: C₂₃H₃₆F₃N₅O₁₅
• 分子量: 679.559
• InChiKey: REQJQOCJZYSVQM-ACQUVTNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.58
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  311.79
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-2-{(2R,3R,4R,5R,6S)-5-Azido-3,4-dihydroxy-6-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy}-4-hydroxy-5-(2-hydroxy-acetylamino)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-Acetylamino-6-(3-amino-propoxy)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-4-hydroxy-5-(2-hydroxy-acetylamino)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成作为间隔糖苷的二糖 neu5Gcα(2-6)galNAcα

  摘要：

  报道了首次合成 SiaTn 二糖的 Neu5Gc 类似物，该类似物可以通过免疫化学方法在乳腺肿瘤中检测到。在 N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸（或其三甲基甲硅烷基酯）分别以 39% 和 32% 的产率生成 α- 和 β- 唾液酸（2→6）半乳糖胺衍生物。叠氮基的催化氢解和随后的α-异头物的N-和O-乙酰化得到三氟乙酰胺丙基糖苷的过乙酸酯。去除保护基团导致糖苷 Neu5Gcα2→6GalNAcα-O(CH2)3NH2。

  DOI：

  10.1007/bf02786344
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-(2-acetoxy-acetylamino)-2-{(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-3,4-dihydroxy-6-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy}-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-2-{(2R,3R,4R,5R,6S)-5-Azido-3,4-dihydroxy-6-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy}-4-hydroxy-5-(2-hydroxy-acetylamino)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成作为间隔糖苷的二糖 neu5Gcα(2-6)galNAcα

  摘要：

  报道了首次合成 SiaTn 二糖的 Neu5Gc 类似物，该类似物可以通过免疫化学方法在乳腺肿瘤中检测到。在 N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸（或其三甲基甲硅烷基酯）分别以 39% 和 32% 的产率生成 α- 和 β- 唾液酸（2→6）半乳糖胺衍生物。叠氮基的催化氢解和随后的α-异头物的N-和O-乙酰化得到三氟乙酰胺丙基糖苷的过乙酸酯。去除保护基团导致糖苷 Neu5Gcα2→6GalNAcα-O(CH2)3NH2。

  DOI：

  10.1007/bf02786344