4-{(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl]-amino}-butyronitrile | 558441-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-{(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl]-amino}-butyronitrile
• 英文别名: 4-[5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl-[[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)benzimidazol-2-yl]methyl]amino]butanenitrile
• CAS: 558441-49-9
• 化学式: C₂₇H₃₇N₅OSi
• 分子量: 475.709
• InChiKey: ZJORLSTVDAIRHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl]-amino}-butyronitrile 在 镍 氢气 、 甲醇 、 silica gel 、 Dichloromethane methanol ammonium hydroxide 作用下， 以 氨 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以afforded the desired amine (560 mg, 66%) as an orange syrup的产率得到N1-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-N1-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl]-butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY

  摘要：

  该发明涉及由一个核心氮原子和三个侧基团组成的杂环化合物，其中三个侧基团中的两个优选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧基团含有N并且可以包含额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HW）感染目标细胞具有保护作用。

  公开号：

  US20120301427A1
• 作为产物：
  描述：

  N-((1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine 、 4-溴丁腈 在 potassium iodide N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 以36%的产率得到4-{(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl]-amino}-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy

  摘要：

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。

  公开号：

  US20030220341A1