tert-butyl (3R,4S)-5-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-[2-(methoxymethoxy)ethyl]pentanoate | 133951-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (3R,4S)-5-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-[2-(methoxymethoxy)ethyl]pentanoate
• CAS: 133951-93-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₇
• 分子量: 322.399
• InChiKey: IOHJSQXTFQBXBI-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4S)-5-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-[2-(methoxymethoxy)ethyl]pentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (3S,4S)-4-(methoxymethoxy)-3-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-6-methylhept-6-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Mayolide A. Absolute Structure of Mayolide A, a Secocembrane Diterpenoid from the Soft Coral Sinularia mayi.

  摘要：

  (+)-mayolide A (1)的立体选择性全合成是从 D-甘露醇开始，通过两个关键步骤实现的：在丁烯内酯 5 的 β 位立体选择性引入一个双碳单元，以及反复进行克莱森重排生成侧链。通过本合成方法，确定了冲绳软珊瑚 Sinularia mayi 中天然 mayolide A 的绝对结构为 2。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1742
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl (3R,4S)-5-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-[2-(methoxymethoxy)ethyl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Mayolide A. Absolute Structure of Mayolide A, a Secocembrane Diterpenoid from the Soft Coral Sinularia mayi.

  摘要：

  (+)-mayolide A (1)的立体选择性全合成是从 D-甘露醇开始，通过两个关键步骤实现的：在丁烯内酯 5 的 β 位立体选择性引入一个双碳单元，以及反复进行克莱森重排生成侧链。通过本合成方法，确定了冲绳软珊瑚 Sinularia mayi 中天然 mayolide A 的绝对结构为 2。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1742

文献信息

• IGUCHI, KAZUO;KITADE, MAKOTO;YAMADA, YASUJI;ICHIKAWA, AKIO;OHTANI, IKUKO;+, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 319-322
  作者：IGUCHI, KAZUO、KITADE, MAKOTO、YAMADA, YASUJI、ICHIKAWA, AKIO、OHTANI, IKUKO、+

  DOI：——

  日期：——