2-[3-(pyridin-4-yl)-4-(pyridin-4-ylmethyl)quinolin-2-yl]aniline | 1323111-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(pyridin-4-yl)-4-(pyridin-4-ylmethyl)quinolin-2-yl]aniline
• 英文别名: 2-[3-Pyridin-4-yl-4-(pyridin-4-ylmethyl)quinolin-2-yl]aniline；2-[3-pyridin-4-yl-4-(pyridin-4-ylmethyl)quinolin-2-yl]aniline
• CAS: 1323111-42-7
• 化学式: C₂₆H₂₀N₄
• 分子量: 388.472
• InChiKey: FHQWWIMHKIRSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-[2-(pyridin-4-yl)ethynyl]aniline 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到2-[3-(pyridin-4-yl)-4-(pyridin-4-ylmethyl)quinolin-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Sequential Hydration-Condensation-Double Cyclization of Pyridine-Substituted 2-Alkynylanilines: An Efficient Approach to Quinoline-Based Heterocycles

  摘要：

  描述了一种环境友好且原子经济的方法，通过顺序水合-缩合-双环化反应构建独特的基于喹啉的四环支架。该反应从容易获得的吡啶取代的邻炔基苯胺和β-酮酯开始，通过一锅中的乙醇中的对甲苯磺酸促进。在没有β-酮酯的情况下，多取代喹啉以双分子形式以合理的产率形成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260001

文献信息

• Sequential Hydration-Condensation-Double Cyclization of Pyridine-Substituted 2-Alkynylanilines: An Efficient Approach to Quinoline-Based Heterocycles
  作者：Ke Ding、Qiang Zhu、Lijie Peng、Honggen Wang、Changlan Peng

  DOI：10.1055/s-0030-1260001

  日期：2011.6

  An environmentally benign and atom-economical process to construct a unique quinoline-based tetracyclic scaffold, through sequential hydration-condensation-double cyclization reactions, has been described. The reaction starts with readily available pyridine-substituted o-alkynylanilines and β-keto esters, promoted by p-toluenesulfonic acid in ethanol in one pot. In the absence of β-keto esters, multisubstituted quinolines are formed bimolecularly in reasonable yields.

  描述了一种环境友好且原子经济的方法，通过顺序水合-缩合-双环化反应构建独特的基于喹啉的四环支架。该反应从容易获得的吡啶取代的邻炔基苯胺和β-酮酯开始，通过一锅中的乙醇中的对甲苯磺酸促进。在没有β-酮酯的情况下，多取代喹啉以双分子形式以合理的产率形成。