(3Z,9Z,11E)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-13-chloro-1,1-bis-methoxycarbonyl-3-methoxymethyloxy-4-methyl-7,7-(propylenedithio)trideca-3,9,11-triene | 145262-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3Z,9Z,11E)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-13-chloro-1,1-bis-methoxycarbonyl-3-methoxymethyloxy-4-methyl-7,7-(propylenedithio)trideca-3,9,11-triene
• CAS: 145262-35-7
• 化学式: C₂₉H₄₉ClO₇S₂Si
• 分子量: 637.374
• InChiKey: RLBDBOITYCSWBB-QPYNKRDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,9Z,11E)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-13-chloro-1,1-bis-methoxycarbonyl-3-methoxymethyloxy-4-methyl-7,7-(propylenedithio)trideca-3,9,11-triene 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 rel(1S,2R,6S,9S,10R,11S)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-4,4-bis-methoxycarbonyl-2-methoxymethyloxy-1-methyltricyclo<7.4.0.0^2,6>tridec-7-en-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of a substituted 13-membered macrocyclic triene. An approach to the A.B.C.[6.6.5] rings of the Veratrum alkaloids

  摘要：

  本文描述了一种取代的大环13元三烯45的合成和Diels-Alder环化反应。使用具有顺反顺（CAC）立体化学的三环化合物A.B.C.[6.6.5]46来研究在细辛生物碱骨架的9号和4号位置之间引入半羟基氧桥的可能性。

  DOI：

  10.1139/v92-296
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-6-tert-butoxydiphenylsilyloxyhexa-2,4-dien-1-al 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 (3Z,9Z,11E)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-13-chloro-1,1-bis-methoxycarbonyl-3-methoxymethyloxy-4-methyl-7,7-(propylenedithio)trideca-3,9,11-triene
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of a substituted 13-membered macrocyclic triene. An approach to the A.B.C.[6.6.5] rings of the Veratrum alkaloids

  摘要：

  本文描述了一种取代的大环13元三烯45的合成和Diels-Alder环化反应。使用具有顺反顺（CAC）立体化学的三环化合物A.B.C.[6.6.5]46来研究在细辛生物碱骨架的9号和4号位置之间引入半羟基氧桥的可能性。

  DOI：

  10.1139/v92-296