(2Z,4E)-6-tert-butoxydiphenylsilyloxyhexa-2,4-dien-1-al | 145262-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-6-tert-butoxydiphenylsilyloxyhexa-2,4-dien-1-al
• 英文别名: (2Z,4E)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy-diphenylsilyl]oxyhexa-2,4-dienal
• CAS: 145262-27-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 366.532
• InChiKey: NESCJOWFCWKUFL-JBWWEBJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-6-tert-butoxydiphenylsilyloxyhexa-2,4-dien-1-al 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium chloride 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.92h， 生成 rel(1S,2R,6S,9S,10R,11S)-11-benzoyloxy-4-methoxycarbonyl-1-methyltricyclo<7.4.0.0^2,6>tridec-7-en-10-ol-4,2-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of a substituted 13-membered macrocyclic triene. An approach to the A.B.C.[6.6.5] rings of the Veratrum alkaloids

  摘要：

  本文描述了一种取代的大环13元三烯45的合成和Diels-Alder环化反应。使用具有顺反顺（CAC）立体化学的三环化合物A.B.C.[6.6.5]46来研究在细辛生物碱骨架的9号和4号位置之间引入半羟基氧桥的可能性。

  DOI：

  10.1139/v92-296
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二烯-1-醇,6-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]-,(Z,E)- 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.34h， 生成 (2Z,4E)-6-tert-butoxydiphenylsilyloxyhexa-2,4-dien-1-al
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of a substituted 13-membered macrocyclic triene. An approach to the A.B.C.[6.6.5] rings of the Veratrum alkaloids

  摘要：

  本文描述了一种取代的大环13元三烯45的合成和Diels-Alder环化反应。使用具有顺反顺（CAC）立体化学的三环化合物A.B.C.[6.6.5]46来研究在细辛生物碱骨架的9号和4号位置之间引入半羟基氧桥的可能性。

  DOI：

  10.1139/v92-296