4-(3-氯苯基)-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮 | 204708-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(3-氯苯基)-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: (E)-4-(3-Chloro-phenyl)-1,1,1-trifluoro-but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(3-Chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one；4-(3-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• CAS: 204708-08-7
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃O
• 分子量: 234.605
• InChiKey: YVZJCTONRBSCOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-甲基己-3-烯-2-酮 、 4-(3-氯苯基)-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮 在 (1S)-2-(3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]azepin-4(5H)-yl)-1-phenylethanamine 、 Boc-D-苯甘氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到(2R,6S)-2-((E)-3-chlorostyryl)-6-isopropyl-2-(trifluoromethyl)tetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺催化三氟甲基化的烯类的对映异构和非对映异构形式的杂Diels-Alder反应

  摘要：

  据报道，由脂族无环烯酮和手性伯胺原位生成的三氟甲基化的烯酮和2-氨基-1,3-丁二烯的对映体选择性杂Diels-Alder反应。形成相应的四氢吡喃-4-酮，产率高达94％，ee高达94％  。该反应是通过逐步机理进行的，包括将2-氨基-1,3-丁二烯与三氟甲基化羰基进行氨基催化醛醇缩合反应，然后进行分子内的氧杂-Michael加成反应。在过渡状态中，两个NMR调查和理论计算表明，质子化的叔胺可以有效激活三氟甲基酮的羰基，以促进通过N个氢键相互作用加法处理H⋅⋅⋅F和N  H⋅⋅⋅O同时，因而对于氨基-1,3-丁二烯的至活化的三氟甲基酮的方法提供了一种手性环境中，从而导致高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501897

文献信息

• 3-Carboxamide oxindoles as 1,3-C,N-bisnucleophiles for the highly diastereoselective synthesis of CF3-containing spiro-δ-lactam oxindoles featuring acyl at the ortho-position of spiro carbon atom
  作者：Hongcai Zhao、Zhengbing Zhang、Wenhua Lu、Pan Han、Wei Wang、Linhai Jing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153426

  日期：2021.10

  obtained in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities under mild conditions. This work represents the first example of a systematic study of 3-carboxamide oxindoles as 1,3-C,N bisnucleophiles.

  通过3-羧酰胺羟吲哚和α,β-不饱和三氟甲基酮的Michael/ N-半缩酮化级联反应，建立了一种简单有效的合成δ-内酰胺稠合羟吲哚的策略。在温和的条件下，以中等至良好的收率和优异的非对映选择性获得了多种结构新颖的含有CF 3的螺-δ-内酰胺羟吲哚，其特征是在螺碳原子的邻位具有酰基。这项工作代表了系统研究 3-羧酰胺羟吲哚作为 1,3-C,N 双亲核试剂的第一个例子。
• Expansion of annulation of allenoates with trifluoroketones: Synthesis of trifluoromethylated dihydropyrans
  作者：Tong Wang、Yanpeng Liu、Jinyi Xu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1402348

  日期：2020.2.1

  Abstract The DABCO-catalyzed [2 + 2] annulation of allenoates with trifluoroketones could be expanded to [4 + 2] annulation to synthesize trifluoromethylated dihydropyrans with trifluoromethyl oxadienes as the electrophilic annulation partners. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 DABCO 催化的烯丙酸酯与三氟酮的 [2 + 2] 环化可以扩展为 [4 + 2] 环化，以三氟甲基氧二烯为亲电子环化伙伴合成三氟甲基化二氢吡喃。图形概要
• Enantio- and Diastereoselective Formal Hetero-Diels-Alder Reactions of Trifluoromethylated Enones Catalyzed by Chiral Primary Amines
  作者：Yong-Jun Lin、Li-Na Du、Tai-Ran Kang、Quan-Zhong Liu、Ze-Qin Chen、Long He

  DOI：10.1002/chem.201501897

  日期：2015.8.10

  Enantioselective formal hetero‐Diels‐Alder reactions of trifluoromethylated enones and 2‐amino‐1,3‐butadienes generated in situ from aliphatic acyclic enones and chiral primary amines are reported. The corresponding tetrahydropyran‐4‐ones are formed in up to 94 % yield and with up to 94 % ee. The reaction was carried out through a stepwise mechanism, including initial aminocatalytic aldol condensation

  据报道，由脂族无环烯酮和手性伯胺原位生成的三氟甲基化的烯酮和2-氨基-1,3-丁二烯的对映体选择性杂Diels-Alder反应。形成相应的四氢吡喃-4-酮，产率高达94％，ee高达94％  。该反应是通过逐步机理进行的，包括将2-氨基-1,3-丁二烯与三氟甲基化羰基进行氨基催化醛醇缩合反应，然后进行分子内的氧杂-Michael加成反应。在过渡状态中，两个NMR调查和理论计算表明，质子化的叔胺可以有效激活三氟甲基酮的羰基，以促进通过N个氢键相互作用加法处理H⋅⋅⋅F和N  H⋅⋅⋅O同时，因而对于氨基-1,3-丁二烯的至活化的三氟甲基酮的方法提供了一种手性环境中，从而导致高的对映选择性。