(1S,3R)-1-hydroxy-1,3-diphenylpentan-2-one | 1310739-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1S,3R)-1-hydroxy-1,3-diphenylpentan-2-one
• CAS: 1310739-29-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: SMLBPNXIVWYEBY-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (1S,3R)-1-hydroxy-1,3-diphenylpentan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(1S,3R)-2-oxo-1,3-diphenylpentyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Exerting control over the acyloin reaction

  摘要：

  报告了一种在溶液中利用电子传递进行酰环反应的合成方法。通过连接两个酯的氧原子，可以在两个不同的酯官能团之间进行交叉酰化反应，并显示出对分子内偶联过程的高度偏好。

  DOI：

  10.1039/c1cc11654a
• 作为产物：
  描述：

  3-(((R)-2-phenylbutanoyl)oxy)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl benzoate 在 LiDBB 、 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine hydrochloride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以59%的产率得到(1S,3R)-1-hydroxy-1,3-diphenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Exerting control over the acyloin reaction

  摘要：

  报告了一种在溶液中利用电子传递进行酰环反应的合成方法。通过连接两个酯的氧原子，可以在两个不同的酯官能团之间进行交叉酰化反应，并显示出对分子内偶联过程的高度偏好。

  DOI：

  10.1039/c1cc11654a

文献信息

• Exerting control over the acyloin reaction
  作者：Timothy J. Donohoe、Ali Jahanshahi、Michael J. Tucker、Farrah L. Bhatti、Ishmael A. Roslan、Mikhail Kabeshov、Gail Wrigley

  DOI：10.1039/c1cc11654a

  日期：——

  A synthetic method for conducting the acyloin reaction using electron transfer in solution is reported. By linking two estersvia their oxygen atoms, it was possible to perform crossed acyloin reactions between two different ester functionalities and display a high degree of preference for an intramolecular coupling process.

  报告了一种在溶液中利用电子传递进行酰环反应的合成方法。通过连接两个酯的氧原子，可以在两个不同的酯官能团之间进行交叉酰化反应，并显示出对分子内偶联过程的高度偏好。