3-O-(2,3-anhydro-4-desoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 57826-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(2,3-anhydro-4-desoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 57826-77-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₉
• 分子量: 388.415
• InChiKey: ZXWLFUCXPWNQHC-SSKWNFFCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2,3-anhydro-4-desoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 碘代三甲硅烷 作用下， 生成 3-O-(3,4-didesoxy-α-D-threo-hex-3-enopyranosyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成二糖-联系α-d同环加成：3-O-α-1-呋喃核糖基-d-葡萄糖，3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧氧基-α-d-吡喃半乳糖基）-d-葡萄糖等3 -O-α-D-塔洛吡喃糖基-D-葡萄糖

  摘要：

  摘要还原了1,2：5,6-异亚丙基-3-O-（2,3,4-三苯氧基-α-1-甘油-己基-2-己吡喃糖基）-α-d-葡萄糖呋喃糖的伯醇基。对甲苯磺酰化，碘取代和三丁基锡烷处理，得到6'-脱氧衍生物，将其转化为2,3-脱水-（81％）和-核糖-环氧化物（8.5％）。通过用碘化三甲基甲硅烷基酯，DBU和氟化物的连续处理进行异构化，得到3-O-（3,4,6-三苯氧基-α-l-苏式-hex-3-enopyranosyl）衍生物（87％）。通过氧化-还原序列将其转化为赤型衍生物。N-甲基吗啉N-氧化物对双键的顺式-羟基氧化作用和催化量的四氧化os产生了二糖（62％），通过温和的酸水解将其转化为3- O-α-1-呋喃核糖基d-葡萄糖。同样，3- O-（2，3-脱水-4-脱氧-α-d-lyxo-己基吡喃糖基）-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖被异构化为3-O-（3,4-dideoxy

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82219-3
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,6R)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-methanol 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 3-O-(2,3-anhydro-4-desoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成二糖-联系α-d同环加成：3-O-α-1-呋喃核糖基-d-葡萄糖，3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧氧基-α-d-吡喃半乳糖基）-d-葡萄糖等3 -O-α-D-塔洛吡喃糖基-D-葡萄糖

  摘要：

  摘要还原了1,2：5,6-异亚丙基-3-O-（2,3,4-三苯氧基-α-1-甘油-己基-2-己吡喃糖基）-α-d-葡萄糖呋喃糖的伯醇基。对甲苯磺酰化，碘取代和三丁基锡烷处理，得到6'-脱氧衍生物，将其转化为2,3-脱水-（81％）和-核糖-环氧化物（8.5％）。通过用碘化三甲基甲硅烷基酯，DBU和氟化物的连续处理进行异构化，得到3-O-（3,4,6-三苯氧基-α-l-苏式-hex-3-enopyranosyl）衍生物（87％）。通过氧化-还原序列将其转化为赤型衍生物。N-甲基吗啉N-氧化物对双键的顺式-羟基氧化作用和催化量的四氧化os产生了二糖（62％），通过温和的酸水解将其转化为3- O-α-1-呋喃核糖基d-葡萄糖。同样，3- O-（2，3-脱水-4-脱氧-α-d-lyxo-己基吡喃糖基）-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖被异构化为3-O-（3,4-dideoxy

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82219-3