N-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1451153-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1451153-58-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: CAODETTZXMFALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of pyridines from 3-aza-1,5-enynes

  摘要：

  Efficient one-pot transformation of 3-aza-1,5-enynes to poly-substituted pyridines in good to excellent yields has been developed. This reaction involved cyclization of 3-aza-enynes and elimination of sulfinyl acids steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.038
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 4-乙炔基苯甲醚 在 Dimethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以73%的产率得到N-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-甲苯磺酰基炔丙基胺的区域特异性水合

  摘要：

  已经开发了金催化的N-甲苯磺酰基炔丙基胺的区域特异性水合。在催化量的金催化剂NaAuCl 4 ·2H 2 O的存在下，烷基和芳基取代的N-甲苯磺酰基炔丙基胺都可以平稳地转化为相应的β-氨基酮，具有出色的区域选择性和高收率（高达85％） ）。还证明了所获得的β-氨基酮进一步转化为有价值的1，3-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00549

文献信息

• Synthesis of Polyfluoroalkyl Cyclobutenes from 3-Aza-1,5-enynes via an Aza-Claisen Rearrangement/Cyclization Cascade
  作者：Xiaoyi Xin、Dongping Wang、Fan Wu、Chunxiang Wang、Haolong Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/ol4020738

  日期：2013.9.6

  A facile synthetic route to access polyfluoroalkyl functionalized cyclobutenes bearing an exo cyclic double bond from 3-aza-1,5-enynes is reported. The reaction proceeds via a thermal aza-Claisen rearrangement to give an allene-imine intermediate; subsequent cyclization affords the cyclobutene core. The kinetics of the transformation of starting material and the intermediate was studied by 1H NMR spectroscopy

  报道了一种容易的合成路线，该路线可从3-氮杂-1,5-烯炔中获得带有外环双键的多氟烷基官能化的环丁烯。反应通过热氮杂-克莱森重排进行，得到烯丙基-亚胺中间体；随后环化得到环丁烯核。通过1 H NMR光谱研究了起始原料和中间体的转化动力学，其中揭示了连续的反应。
• Alkynyl Borrowing: Silver-Catalyzed Amination of Secondary Propargylic Alcohols via C(sp³)–C(sp) Bond Cleavage
  作者：Xin Zhuang、Min Zhu、Chuan-Ming Hong、Zhen Luo、Wan-Fang Li、Qing-Hua Li、Qun-Li Luo、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00297

  日期：2022.4.15

  The silver-catalyzed alkynyl borrowing amination of secondary propargyl alcohols via C(sp3)–C(sp) bond cleavage has been developed. This new strategy was based on the β-alkynyl elimination of propargyl alcohols and alkynyl as the borrowing subject. This alkynyl borrowing amination featured high atom economy, wide functional group tolerance, and high efficiency.

  已经开发了通过 C(sp 3 )-C(sp) 键断裂对仲炔丙醇进行银催化的炔基借位胺化。这种新策略基于炔丙醇的 β-炔基消除和炔基作为借用对象。这种炔基借用胺化具有原子经济性高、官能团耐受性宽、效率高等特点。