phenyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2,3-O-(2-methylidene-1,3-propylene)-β-D-glucopyranoside | 1263386-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2,3-O-(2-methylidene-1,3-propylene)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1263386-72-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: VTGDMMDTFFIBJJ-JIKXHTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2,3-O-(2-methylidene-1,3-propylene)-β-D-glucopyranoside 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2,3-O-(2-hydroxy-2-hydroxymethyl-1,3-propylene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在芳烃烯的对映选择性环氧化中合成新的碳水化合物衍生的酮作为有机催化剂。第2部分：糖中的手性酮

  摘要：

  （新的，有些复杂，立体化学变化，并且结构上相关的碳水化合物衍生的酮甲范围是由从糖类前体的简单方法合成d -葡糖和d -半乳糖衍生物）。共同的骨架具有位于与糖部分的位置2和3融合的七元环上的酮基功能。评估了它们在二环氧乙烷介导的芳基烯烃环氧化反应中的手性转移能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.033
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 phenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到phenyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2,3-O-(2-methylidene-1,3-propylene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在芳烃烯的对映选择性环氧化中合成新的碳水化合物衍生的酮作为有机催化剂。第2部分：糖中的手性酮

  摘要：

  （新的，有些复杂，立体化学变化，并且结构上相关的碳水化合物衍生的酮甲范围是由从糖类前体的简单方法合成d -葡糖和d -半乳糖衍生物）。共同的骨架具有位于与糖部分的位置2和3融合的七元环上的酮基功能。评估了它们在二环氧乙烷介导的芳基烯烃环氧化反应中的手性转移能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.033