allyl N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N5-(prop-2-yn-1-yl)-L-glutaminate | 1326219-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N5-(prop-2-yn-1-yl)-L-glutaminate
• CAS: 1326219-31-1
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 446.503
• InChiKey: NCIBMPAYDQHGAT-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N5-(prop-2-yn-1-yl)-L-glutaminate 在 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-oxo-5-(prop-2-yn-1-ylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  荧光团标记的，基于肽的糖簇：合成，凝集素的结合特性以及细胞中糖结合蛋白的检测

  摘要：

  描述了一种简便高效的线性合成基于线性肽的糖簇的方法，该糖簇具有各种化合价和不同的糖配体空间排列方式。合成策略包括1）固相合成荧光团标记的含炔烃的肽，2）通过点击化学将叠氮化物连接的未保护的单糖，二糖和三糖偶联到固相支持物上的炔烃偶联的肽上和3）从固相支持物中释放出荧光团标记的糖团。通过使用该方法，制得了32个荧光糖簇，其化合价为1-4，糖配体的空间排列不同。糖簇的凝集素结合特性最初是通过使用各种凝集素固定化的微阵列来检查的。然后将这些糖簇用于检测细菌中的细胞表面糖结合蛋白。最后，评估了哺乳动物细胞通过受体介导的内吞作用对糖簇的吸收。从体外和体内研究获得的结果表明，对固定蛋白和细胞表面蛋白的结合亲和力高度依赖于糖簇中糖配体的化合价和空间排列。

  DOI：

  10.1002/asia.201100319
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 在 caesium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 allyl N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N5-(prop-2-yn-1-yl)-L-glutaminate
  参考文献：
  名称：

  荧光团标记的，基于肽的糖簇：合成，凝集素的结合特性以及细胞中糖结合蛋白的检测

  摘要：

  描述了一种简便高效的线性合成基于线性肽的糖簇的方法，该糖簇具有各种化合价和不同的糖配体空间排列方式。合成策略包括1）固相合成荧光团标记的含炔烃的肽，2）通过点击化学将叠氮化物连接的未保护的单糖，二糖和三糖偶联到固相支持物上的炔烃偶联的肽上和3）从固相支持物中释放出荧光团标记的糖团。通过使用该方法，制得了32个荧光糖簇，其化合价为1-4，糖配体的空间排列不同。糖簇的凝集素结合特性最初是通过使用各种凝集素固定化的微阵列来检查的。然后将这些糖簇用于检测细菌中的细胞表面糖结合蛋白。最后，评估了哺乳动物细胞通过受体介导的内吞作用对糖簇的吸收。从体外和体内研究获得的结果表明，对固定蛋白和细胞表面蛋白的结合亲和力高度依赖于糖簇中糖配体的化合价和空间排列。

  DOI：

  10.1002/asia.201100319