(Z)-1-bromooct-1-en-2-yl acetate | 1233843-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-bromooct-1-en-2-yl acetate
• 英文别名: (Z)-2-bromooct-1-en-2-yl acetate；[(Z)-1-bromooct-1-en-2-yl] acetate
• CAS: 1233843-58-7
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 249.148
• InChiKey: RHGNTZBTLXWNDC-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromooct-1-en-2-yl acetate 在 甲酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2,5-dihexylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of 2,5-disubstituted pyrazines from (Z)-β-haloenol acetates

  摘要：

  描述了一种高效合成多种2,5-二取代吡嗪的方法，该方法源自(Z)-β-卤烯醇醋酸酯。在便利的条件下进行反应，所产物具有优异的区域选择性，产率中等至优秀，并且适用范围广泛，包括多种芳香族和脂肪族卤烯醇醋酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3ob41164h
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-octyne 、 溶剂黄146 在 六氟磷酸银 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到(Z)-1-bromooct-1-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化碘代炔烃的区域和立体选择性加成：获得（Z）-β-碘烯醇酯和1,4-二取代的（Z）-烯丙基酯

  摘要：

  在催化量的Au（I）阳离子[Au（PPh 3）] +的存在下，可以在温和的反应条件下通过区域-和-区域反应合成多种（Z）-β-碘烯醇酯（39个实例）羧酸的立体定向分子间加成至碘炔烃。具有代表性的（Z）-β-碘烯醇酯与末端炔烃，炔醇和1,3-烯炔的Sonogashira偶联还允许以优异的产率获得不同的1,4-二取代的（Z）-烯炔酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02712

文献信息

• Synthesis of 2,5-Disubstituted 3-Iodofurans via Palladium-Catalyzed Coupling and Iodocyclization of Terminal Alkynes
  作者：Zhengwang Chen、Gao Huang、Huanfeng Jiang、Huawen Huang、Xiaoyan Pan

  DOI：10.1021/jo1023987

  日期：2011.2.18

  2,5-Disubstituted 3-iodofurans are readily prepared under very mild reaction conditions by the palladium/copper-catalyzed cross-coupling of (Z)-β-bromoenol acetates and terminal alkynes, followed by iodocyclization. The useful intermediates conjugated enyne acetates are obtained in high yields in the transformation. Aryl- and alkyl-substituted alkynes undergo iodocyclization in good yields. The resulting

  通过钯/铜催化的（Z）-β-溴烯醇乙酸酯和末端炔烃的钯/铜催化交叉偶联，然后碘环化，可以在非常温和的反应条件下轻松制备2,5-二取代的3-碘呋喃。在转化中以高收率获得了有用的中间体共轭烯炔乙酸酯。芳基和烷基取代的炔烃以高收率进行碘环化。所得的含碘的呋喃可以容易地加工成2,3,5-三取代的呋喃。
• Silver-Catalyzed Difunctionalization of Terminal Alkynes: Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Haloenol Acetates
  作者：Zhengwang Chen、Jinghao Li、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu、Yibiao Li、Chaorong Qi

  DOI：10.1021/ol101251n

  日期：2010.7.16

  A new silver-catalyzed highly regio- and stereoselective difunctionalization reaction of simple terminal alkynes was reported in which the (Z)-β-haloenol acetate derivatives were formed efficiently. The resulting products were versatile intermediates in organic synthesis.

  报道了一种新的银催化的简单末端炔烃的高度区域和立体选择性双官能化反应，其中有效地形成了（Z）-β-卤代烯醇乙酸酯衍生物。所得产物是有机合成中的通用中间体。