methyl (E)-3-(3-oxopropoxy)prop-2-enoate | 1309750-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-3-(3-oxopropoxy)prop-2-enoate
• CAS: 1309750-32-0
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: YPRPWGXHBVQZGJ-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3-oxopropoxy)prop-2-enoate 在 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl 2-(3-oxooxolan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Computational Studies of Acyl Radical Cyclizations with β-Alkoxyacrylates: Formal Synthesis of (±)-Longianone

  摘要：

  本文介绍了酰基与单取代和二取代 β-烷氧基丙烯酸酯环化的研究。由相应的醛直接生成的醚系酰基经过环化形成二氧杂螺杂环系统，包括 1,7-dioxaspiro[4,4]nonane-4,8-dione 和 1,8-dioxaspiro[5,4]decane-5,9-dione 。这一策略被应用于真菌代谢物长链酮的简明正式合成。密度泛函理论计算深入揭示了本研究中酰基的化学性质。

  DOI：

  10.1071/ch10462
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3-((4-methoxybenzyl)oxy)propoxy)acrylate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (E)-3-(3-oxopropoxy)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Computational Studies of Acyl Radical Cyclizations with β-Alkoxyacrylates: Formal Synthesis of (±)-Longianone

  摘要：

  本文介绍了酰基与单取代和二取代 β-烷氧基丙烯酸酯环化的研究。由相应的醛直接生成的醚系酰基经过环化形成二氧杂螺杂环系统，包括 1,7-dioxaspiro[4,4]nonane-4,8-dione 和 1,8-dioxaspiro[5,4]decane-5,9-dione 。这一策略被应用于真菌代谢物长链酮的简明正式合成。密度泛函理论计算深入揭示了本研究中酰基的化学性质。

  DOI：

  10.1071/ch10462

文献信息

• Synthetic and Computational Studies of Acyl Radical Cyclizations with β-Alkoxyacrylates: Formal Synthesis of (±)-Longianone
  作者：Heather M. Aitken、Carl H. Schiesser、Christopher D. Donner

  DOI：10.1071/ch10462

  日期：——

  An investigation into the cyclization of acyl radicals with mono- and disubstituted β-alkoxyacrylates is described. Ether-tethered acyl radicals, generated directly from the corresponding aldehyde, undergo cyclization to form dioxaspiro heterocyclic systems including 1,7-dioxaspiro[4,4]nonane-4,8-dione and 1,8-dioxaspiro[5,4]decane-5,9-dione. This strategy is applied to a concise formal synthesis of the fungal metabolite longianone. Density functional theory calculations provide insight into the chemistry of the acyl radicals in this study.

  本文介绍了酰基与单取代和二取代 β-烷氧基丙烯酸酯环化的研究。由相应的醛直接生成的醚系酰基经过环化形成二氧杂螺杂环系统，包括 1,7-dioxaspiro[4,4]nonane-4,8-dione 和 1,8-dioxaspiro[5,4]decane-5,9-dione 。这一策略被应用于真菌代谢物长链酮的简明正式合成。密度泛函理论计算深入揭示了本研究中酰基的化学性质。