N6,N6-dibenzoyl-9-[3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(α-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine | 1306597-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6,N6-dibenzoyl-9-[3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(α-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine
• 英文别名: N-[9-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]purin-6-yl]-N-benzoylbenzamide
• CAS: 1306597-67-0
• 化学式: C₄₁H₅₅N₅O₁₁Si₂
• 分子量: 850.086
• InChiKey: RKNZEFHGDKNPPN-YQVWLQDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6,N6-dibenzoyl-9-[3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(α-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine 在 甲胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 N6-benzoyl,N6-acetyl-9-[3-O-acetyl-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-(5-O-dimethoxytrityl-2,3-di-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  聚（ADP-核糖）-独特的天然聚合物结构特征，生物学作用和化学合成方法。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）（PAR）是天然聚合物，参与许多重要的细胞过程。几种酶参与PAR的生物合成和降解。其中之一，聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）被认为是影响PAR代谢的新药设计的远景目标。PAR的结构是通过酶促水解和进一步的产物分析而建立的，但尚未描述PAR的全部化学合成方法。在化学合成这种独特的生物聚合物的途中，已经开发了几种方法。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.984073
• 作为产物：
  描述：

  N6,N6-dibenzoyl-9-[3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine 在 三氯化硼 作用下， 以45%的产率得到N6,N6-dibenzoyl-9-[3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(α-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  聚（ADP-核糖）-独特的天然聚合物结构特征，生物学作用和化学合成方法。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）（PAR）是天然聚合物，参与许多重要的细胞过程。几种酶参与PAR的生物合成和降解。其中之一，聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）被认为是影响PAR代谢的新药设计的远景目标。PAR的结构是通过酶促水解和进一步的产物分析而建立的，但尚未描述PAR的全部化学合成方法。在化学合成这种独特的生物聚合物的途中，已经开发了几种方法。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.984073

文献信息

• Ribosylation of Adenosine: An Orthogonally Protected Building Block for the Synthesis of ADP-Ribosyl Oligomers
  作者：Gerbrand J. van der Heden van Noort、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ol200971z

  日期：2011.6.3

  A method to ribosylate adenosine on the 2' hydroxyl function in an alpha-selective fashion and in good yield is presented. Protective groups chosen for the acceptor and donor used in this glycosylation not only direct alpha-selectivity but also allow the construction of a fully orthogonally protected building block for the future assembly of oligo-ADP-ribosylated peptides and proteins.
• Poly(ADP-Ribose)—A Unique Natural Polymer Structural Features, Biological Role and Approaches to the Chemical Synthesis
  作者：Mikhail S. Drenichev、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1080/15257770.2014.984073

  日期：2015.4.3

  taking part in numerous important cellular processes. Several enzymes are involved in biosynthesis and degradation of PAR. One of them, poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1) is considered to be a perspective target for the design of new drugs, affecting PAR metabolism. The structure of PAR was established by enzymatic hydrolysis and further analysis of the products, but total chemical synthesis of PAR

  聚（ADP-核糖）（PAR）是天然聚合物，参与许多重要的细胞过程。几种酶参与PAR的生物合成和降解。其中之一，聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）被认为是影响PAR代谢的新药设计的远景目标。PAR的结构是通过酶促水解和进一步的产物分析而建立的，但尚未描述PAR的全部化学合成方法。在化学合成这种独特的生物聚合物的途中，已经开发了几种方法。